1,5,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexene | 514-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexene
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexene；1,5,5-trimethyl-6-methylencyclohexene；1,5,5-trimethyl-6-methenecyclohexene；γ-pyronene；1,5,5-Trimethyl-6-methylen-cyclohexen；1,5,5-trimethyl-6-methylidenecyclohexene
• CAS: 514-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: FMXKKHBXBBAQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.5-49 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.843 g/cm3(Temp: 21 °C)
• 保留指数：
  1338

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3,4,4-四甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Le γ-Pyronène : Synthon d'Accès au Safranal et Précurseur d'Intermédiaires de Synthèse de la Forskoline et du Strigol

  摘要：

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon available from myrcene, is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes, retinoids and biological derivatives such as forskolin or strigol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83010-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethyl)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 生成 1,5,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 83. Mitteilung. Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reihe als Modelle zur Photochemie γ, δ- bzw. δ, ϵ-ungesättigter Ketone und Aldehyde
  作者：Markus Peter Zink、Hans Richard Wolf、Ernst Peter Müller、Wolfhard Bernd Schweizer、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19760590105

  日期：——

  Compounds of the 3,4-dihydro-ionone series as models for the photochemistry of γ, δ- and δ,ϵ- unsaturated ketones and aldehydes.

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。
• Synthesis of mono- and sesquiterpenoids—III
  作者：K. Mori、M. Ohki、A. Kobayashi、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92857-1

  日期：1970.1

  Racemic thujopsene (I) was synthesized via the tricyclic ketone (VII) prepared by the α-ketocarbene—olefin addition reaction.

  通过由α-酮卡宾-烯烃加成反应制备的三环酮（VII）合成外消旋的硫杂环庚烷（I）。
• Fonctionnalisation des γ- et δ-pyronènes. Synthèse et étude de la réactivité des composés peroxydiques
  作者：Monique Campagnole、Marie-Josèphe Bourgeois、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01211-x

  日期：2002.2

  The photooxygenation of γ- and δ-pyronenes, performed for the first time, affords, as expected, a hydroperoxide, a hydroperoxy-peroxide, and an endoperoxide, respectively. The reactivity of these peroxides is studied. They lead to mono-, di- or trifunctional compounds. Most of them are new and could be useful to synthesize molecules with potential sweet-smelling or therapeutic properties.

  首次进行的γ-和δ-吡喃酮的光氧合反应，如所预期的，分别提供了氢过氧化物，氢过氧过氧化物和内过氧化物。研究了这些过氧化物的反应性。它们导致单，双或三官能化合物。它们中的大多数是新的，可用于合成具有潜在甜味或治疗特性的分子。
• Synthetic studies on breviones: construction of the CDE ring system
  作者：Hirosato Takikawa、Manabu Hirooka、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00081-3

  日期：2002.2

  Dierckx, are structurally unique pentacyclic or hexacyclic diterpenoid derivatives. The synthesis of a structurally simplified model compound (8), corresponding to the characteristic spiro-fused CDE ring portion of 1–4, was accomplished by employing sequential, double nucleophilic substitution reactions as the key steps.

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的化感剂短密青霉Dierckx，在结构上是独特五环或六二萜衍生物。在结构上简化模型化合物（合成8），对应于特性螺稠合的环CDE的部分1 - 4，通过采用连续的，双亲核取代反应的关键步骤来完成。
• Uzarewicz; Dresler, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 2, p. 181 - 195
  作者：Uzarewicz、Dresler

  DOI：——

  日期：——