甲酮,(5-甲基-2-苯并呋喃基)苯基- | 101277-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲酮,(5-甲基-2-苯并呋喃基)苯基-
• 英文名称: (5-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-5-methylbenzofuran；(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 101277-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD19473727
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XQVDPZHDRDBOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,(5-甲基-2-苯并呋喃基)苯基- 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(5-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 甲酮,(5-甲基-2-苯并呋喃基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-芳氧基乙腈与芳基硼酸的多米诺反应：2-芳酰基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03241

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Ru-Catalyzed Branched versus Linear Selective C3-Alkylation of 2-Aroylbenzofurans with Acrylates via CH Activation
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201400401

  日期：2014.6.23

  carbonyl‐directed C3H activation and alkylation of 2‐aroylbenzo[b]furans with acrylates occurs selectively either in a linear or branched fashion, depending on the catalyst employed; [Ru(p‐cymene)Cl2]2 or Ru(PPh3)3Cl2, respectively. Two alternate pathways—funded upon the differences in steric and electronic preferences of these two complexes—is proposed for the selectivity of linear versus branched products.

  羰定向C3  ħ活化和2-芳酰基苯并[烷基化b ]呋喃与丙烯酸酯选择性地要么发生在直链或支链的方式，根据所用的催化剂; 分别为[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2或Ru（PPh 3）3 Cl 2。针对线性和支链产物的选择性，提出了两种替代途径（由这两种配合物的空间和电子偏好差异决定）。
• Palladium-catalyzed paraformaldehyde insertion: a three-component synthesis of benzofurans
  作者：Xiufang Cheng、Yi Peng、Jun Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ob00198j

  日期：——

  An efficient procedure for 2-aroylbenzofuran preparation from 2-bromophenols, phenacyl bromides and paraformaldehyde is described. The cheap and stable paraformaldehyde served as the carbon source via an in situ formylation reaction.

  描述了一种由2-溴酚，苯甲酰溴和多聚甲醛制备2-芳基苯并呋喃的有效方法。廉价的和稳定的多聚甲醛担任作为碳源通过一个原位甲酰化反应。