2,3-dihydroxy-1-(methyl)butanoate | 82752-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1-(methyl)butanoate
• 英文别名: methyl 2,3-dihydroxybutanoate；α,β-Dihydroxy-buttersaeure-methylester；(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-butanoicAcidMethylEster
• CAS: 82752-89-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WSWXGWWRXBEESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-1-(methyl)butanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以165 mg的产率得到2-hydroxy-3-keto-1-(methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基二环氧乙烷对仲，仲1,1,2-二醇的氧化进行精细的区域选择性调节

  摘要：

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00615-1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydroxy-1-(methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for convergent total synthesis of the aureolic acid antitumor antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a009

文献信息

• Opening of Tartrate Acetals Using Dialkylboron Bromide:  Evidence for Stereoselectivity Downstream from Ring Fission
  作者：Yvan Guindon、William W. Ogilvie、Josée Bordeleau、Wei Li Cui、Kathy Durkin、Vida Gorys、Hélène Juteau、René Lemieux、Dennis Liotta、Bruno Simoneau、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ja012530g

  日期：2003.1.1

  Johnson-type acetals derived from dimethyl tartrate give, after opening with Me(2)BBr and cuprate displacement, secondary alcohols with high diastereoselectivity (>30:1). The mechanism proposed for the induction of diastereoselectivity is downstream from the ring fission. It implies a direct participation of the Lewis acid as a source of nucleophile and the stereospecific transformation of the resulting

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。
• FLEMING, PAUL R.;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2869-2875
  作者：FLEMING, PAUL R.、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• Development of a strategy for convergent total synthesis of the aureolic acid antitumor antibiotics
  作者：John H. Dodd、Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00142a009

  日期：1982.10