2-hydroxy-3-keto-1-(methyl)butanoate | 18632-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-keto-1-(methyl)butanoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-oxo-buttersaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-3-oxobutanoate
• CAS: 18632-43-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: LNVABIGRWCMQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-keto-1-(methyl)butanoate 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic semidiones. V. Radical anions derived from vicinal triketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a040
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 过氧乙酸 、 osmium (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-hydroxy-3-keto-1-(methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Osmium-Catalyzed Oxidative Transformation of Alkenes to α-Ketols with Peracetic Acid

  摘要：

  OsCl3催化的烯烃在室温下与过乙酸的氧化反应产生相应的α-酮醇，这是合成生物活性化合物的重要构建单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1767

文献信息

• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• Ruthenium-catalyzed oxidative transformation of alkenes to .alpha.-ketols with peracetic acid. Simple synthesis of cortisone acetate
  作者：Shunichi Murahashi、Takao Saito、Hidenori Hanaoka、Yoshihide Murakami、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1021/jo00063a002

  日期：1993.5
• CN116003245
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Osmium-Catalyzed Oxidative Transformation of Alkenes to α-Ketols with Peracetic Acid
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hidenori Hanaoka

  DOI：10.1246/cl.1993.1767

  日期：1993.10

  The OsCl3-catalyzed oxidation of alkenes with peracetic acid at room temperature gives the corresponding α-ketols, which are important building units for synthesis of biological active compounds.

  OsCl3催化的烯烃在室温下与过乙酸的氧化反应产生相应的α-酮醇，这是合成生物活性化合物的重要构建单元。
• Aliphatic semidiones. V. Radical anions derived from vicinal triketones
  作者：Glen Allan. Russell、Steven A. Weiner

  DOI：10.1021/ja01001a040

  日期：1967.12