methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)butanoate | 1153452-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chloroanilino)butanoate
• CAS: 1153452-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: AIZYYSVFQXGWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 对氯苯胺 在 四氯化硅 作用下， 生成 methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Benefits of a Dual Chemical and Physical Activation: Direct aza-Michael Addition of Anilines Promoted by Solvent Effect under High Pressure
  作者：Alena Fedotova、Benoit Crousse、Isabelle Chataigner、Jacques Maddaluno、Alexander Yu. Rulev、Julien Legros

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01756

  日期：2015.10.16

  The unique combination of hexafluoroisopropanol (HFIP) employed as solvent and hyperbaric conditions (10–15 kbar) allows unprecedented 1,4-addition of poor nucleophiles, such as aromatic amines, onto sluggish (cumbersome) Michael acceptors without any promoter or workup.

  用作溶剂和高压条件（10-15 kbar）的六氟异丙醇（HFIP）的独特组合，使空前的1,4-加成不良的亲核试剂（如芳香胺）可以缓慢地（笨重）地置于迈克尔受体上，而无需任何促进剂或后处理。