ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropenoate | 60859-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropenoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 60859-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: QTIBARYHCDALTN-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropenoate 在 phosphoramidite 、 三丁基膦 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)propyl]-2-nitro-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺铜（I）催化α，β-不饱和硝基乙酸二烷基锌试剂的不对称共轭加成；β-芳基-硝基烷烃的对映选择性路线

  摘要：

  不对称铜（I）亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂共轭加成到α，β-不饱和硝基乙酸酯的E，Z混合物中，从而以优异的收率提供1,4加合物，但ee较低。使用结构刚性的3-硝基香豆素可实现高对映选择性（ee高达92％），从而开辟了一种新的制备旋光性β-芳基-硝基烷烃的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01118-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Addition of thionucleophiles to nitrocinnamates: approach toward synthesis of (alkyl/aryl)thio-amino acids

  摘要：

  The addition of alkyl or aryl thiols to alpha-nitro or beta-nitrocinnamate in the presence of base provided Michael addition products. In the case of beta-nitro compounds reaction occurred via the formation of anti-Michael adducts. Selective nitro reduction of alpha-nitroadducts gives access to beta-thio-alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1107726

文献信息

• One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201300371

  日期：2013.10

  the postsynthetic modification of Zr‐based metal organic frameworks (MOFs) containing chiral NNN‐pincer ligands based on aminopyridineimines, as well as the subsequent formation of (NNN)‐M‐Zr‐MOF complexes (M=Rh, Ir). With these new multifunctional materials, we performed a cascade of condensation reactions followed by hydrogenation of the resulting double bond. If the condensation reaction occurs between

  我们描述了Zr基金属有机骨架（MOF）的合成后修饰，该骨架包含基于氨基吡啶亚胺的手性NNN钳形配体，以及随后形成的（NNN）‐M‐Zr‐MOF配合物（M = Rh，Ir）。使用这些新的多功能材料，我们进行了一系列的缩合反应，然后氢化所得的双键。如果醛与硝基乙酸乙酯之间发生缩合反应，则（NNN）–M–Zr–MOF络合物催化一锅合成硝基烯烃，其中Zr IV Lewis位点的作用类似于常用的Ti IV。在均相催化中。这些多功能杂化催化剂甚至在反应后仍保持其晶体构架，并且可以通过过滤从反应混合物中轻松分离出它们，并重复使用数次而不会显着降低活性。而且，没有来自浸出的活性物质的贡献，并且仅在固体催化剂存在下才有可能转化。
• Domino reactions for the synthesis of various α-substituted nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c1ob06260c

  日期：——

  Efficient one-pot methods for the synthesis of variously functionalised conjugated nitro alkenes have been reported. Despite the utility in different fields of these compounds, only a few multi-step syntheses have been reported in the literature, giving the target compounds in low overall yields. α-Nitro acrylates or cinnamates, α-nitro α,β-unsaturated ketones and, most importantly, aromatic and heteroaromatic

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。
• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Catalytic and asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates. Application to the synthesis of tryptophan analogues
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.175

  日期：2007.6

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates catalyzed by chiral (4R,5S)-DiPh-BOX (L1)–Cu(OTf)2 complex (10 mol %) has been developed. The reactions provide tryptophan nitro-precursors in moderate diastereoselectivities (anti/syn up to 72:28) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The alkylation products could be easily reduced to optically active tryptophan

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。
• A Stereoselective Oxy-Michael Route to Protected β-Aryl-β-Hydroxy-α-Amino Acids
  作者：Darren Dixon、Felix Hernandez-Juan、Robert Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-950434

  日期：2006.9

  The stereoselective oxy-Michael addition of the 'naked' anion of (S)-6-methyl tetrahydropyran-2-ol to α-nitro-α,β-unsaturated esters followed by reduction and in situ protection of the corresponding amine provides a new and efficient route to protected β-aryl-β-hydroxy-a-amino acids.

  (S)-6-甲基四氢吡喃-2-醇的“裸”阴离子与α-硝基-α,β-不饱和酯的立体选择性氧-迈克尔加成，然后还原和原位保护相应的胺，提供了一种新的以及保护 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的有效途径。