2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 65827-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannosyl chloride；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 65827-59-0
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: BDYLUCCCTCPTKM-PNHLWVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-d-Manp-（1→3）-[β-d-GlcpNAc-（1→4）]-[α-d-Manp-（1→6）]-β-d-Manp-（1的合成→4）-β-d-GlcpNAc-（1→4）-[α-1-Fucp-（1→6）]-d-GlcpNAc，糖蛋白“对分”复合型聚糖的核心糖庚糖

  摘要：

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84223-h

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Synthesis of a model, linear d-mannopentaose for the nonreducing-end sequence of the cell-surface d-mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae
  作者：Tomoya Ogawa、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85150-8

  日期：1985.3

  Abstract Synthesis, in a regio- and stereocontrolled way, of a linear d -manno- oligosaccharide, namely, O-α-Man-(1→3)-O-α-Man-(1→2)-O-α-Man-(1→2)-O-α- Man-(1→2)-α-Man, which corresponds to a part of the structure of the cell-surface d -mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae, is described.

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。
• 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin
  作者：Martin Humeník、Peter Kutschy、Vladimír Kováčik、Slávka Bekešová

  DOI：10.1135/cccc20050487

  日期：——

  A convergent synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)-, 1-(α-D-mannopyranosyl)- and 1-(β-D-ribofuranosyl)benzocamalexin was elaborated as an alternative route to the linear approach based on the indoline-indole method. 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-cyclic sulfites as saccharide donors were used in the key glycosylation step. Coupling with benzocamalexin resulted in moderate to excellent yields of nucleoside analogs, depending on the saccharide donor, catalyst and solvent used.

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

• Synthese von modifizierten tetrasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80101-5

  日期：1987.8

  The tetrasaccharides O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D- mannopyranosyl-(1----6)]-O-(4-deoxy-beta-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1- ---4)-2- acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D-glycopyranose (22) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O- beta-D-talopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D- glucopyranose (37), closely related to the tetrasaccharide core structure

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1
• Stereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Vinyl Glycosides via Palladium‐Catalyzed C−H Glycosylation of Alkenes
  作者：Qikai Sun、Huixing Zhang、Quanquan Wang、Tianjiao Qiao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202104430

  日期：2021.9

  carbohydrates and pose a unique synthetic challenge. A new strategy has been developed for stereoselective synthesis of C-vinyl glycosides via Pd-catalyzed directed C−H glycosylation of alkenes with glycosyl chloride donors using an easily removable bidentate auxiliary. Both the γ C−H bond of allylamines and the δ C−H bond of homoallyl amine substrates can be glycosylated in high efficiency and with excellent

  C-乙烯基糖苷是一类重要的碳水化合物，对合成提出了独特的挑战。已经开发了一种新的策略，通过 Pd 催化的烯烃与糖基氯供体的 C-H 糖基化，使用易于去除的双齿助剂，立体选择性合成C-乙烯基糖苷。烯丙胺的 γ CH 键和高烯丙胺底物的 δ CH 键都可以高效糖基化，并具有出色的区域和立体选择性。得到的C-乙烯基糖苷可以进一步转化为多种具有高立体特异性的C-烷基糖苷。这些反应提供了一种广泛适用的方法来简化复杂C的合成-来自易于获得的起始材料的乙烯基糖苷。