ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate | 74222-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester；3-Naphthalen-1-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-naphthalen-1-yl-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 74222-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: OEYQTLOPFACQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、93.33 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以The title compound was obtained in 94 mg的产率得到(±)-ethyl 2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols

  摘要：

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。

  公开号：

  US20090082372A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。

  公开号：

  EP2018859A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• Enantioselective total synthesis of furofuran lignans <i>via</i> Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloadditon of vinylethylene carbonates with 2-nitroacrylates
  作者：Can Zhao、Ijaz Khan、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05640e

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates (VECs) with 2-nitroacrylates under mild conditions. By using this asymmetric catalytic reaction as a key step, several furofuran lignans with stereodivergency have been effectively synthesized through 5- or 6-step sequences from readily available starting materials.

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。
• Rapid Assembly of Spiroisoxazolidines by [4 + 1] Dearomative Spiroannulation of α-Bromo-β-naphthol and Nitroolefin
  作者：Mian Qi、Mengyao Li、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00335

  日期：2023.5.5

  A novel [4 + 1] dearomative spiroannulation of α-halo-β-naphthol and nitroolefin has been developed for the direct construction of various spiroisoxazolidines in high chemo- and diastereoselectivity. Notably, halophenols (X = Cl and I) were also tolerated by this reaction. This transformation was realized through a sequence of electrophilic dearomatization/dehalogenation, and mechanistic studies revealed

  开发了一种新型的 α-卤代-β-萘酚和硝基烯烃的 [4 + 1] 脱芳环化螺环化反应，用于以高化学选择性和非对映选择性直接构建各种螺异恶唑烷。值得注意的是，该反应也可以耐受卤酚（X = Cl 和 I）。这种转化是通过一系列亲电脱芳构化/脱卤化作用实现的，机理研究表明 C(sp 3 )–X 键断裂发生了不同的路径。此外，该方法的潜在应用通过几个进一步的转换得到了例证。
• Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active <i>cis</i>-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Zugui Shi、Bin Tan、Wendy Wen Yi Leong、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol102181r

  日期：2010.12.3

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.
• Selective Amination Reactions of α-Nitro Aryl and Heteroaryl Enoates
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/jo4012859

  日期：2013.8.16

  Highly functionalized tetrasubstituted alkenes were obtained by an unexpected amination reaction promoted by ethyl nosyloxycarbamate on various alpha-nitro aryl and heteroaryl enoates. A nitrene is likely the aminating species responsible for the observed insertion reaction leading to (E)-beta-amino alpha-nitro enoates as the major products, regardless of the substrate configuration. The compounds, bearing two nitrogenous functional groups in different oxidation states, can be regarded as interesting synthons. In contrast, aziridination was observed for alpha-nitro alkyl enoates or beta-nitro allylic alcohols.