3-Butyl-5-pentanolide | 89030-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Butyl-5-pentanolide
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 4-butyltetrahydro-；4-butyloxan-2-one
• CAS: 89030-32-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BZXUGVZSNQTADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-5-pentanolide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 W-4 Raney-Ni copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 3-Butyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479

文献信息

• 2- (PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE, A NEW BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.1511

  日期：1983.10.5

  2- (Phenylthio)-2-penten-5-olide, readily accessible from δ-valelolactone, showed high electrophilic reactivities toward some typical carbon nucleophiles to give 3-substituted 2-(phenylthio)pentanolides, which were convertible to a variety of 3-substituted pentan-5-olides and 2-penten-5-olides.

  2-(苯硫基)-2-penten-5-内酯，易从δ-valelolactone获得，对一些典型的碳亲核试剂表现出较高的电亲和性，可以生成3-取代的2-(苯硫基)五醇内酯，进一步转化为多种3-取代的戊烯-5-内酯和2-penten-5-内酯。
• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。
• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition ofGrignard Reagents to ?,?-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Maurus Spescha、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19930760309

  日期：1993.5.12

  several reaction conditions. The chemical yields and regioselectivities for this reaction were, in all cases, larger than 90 and 98%, respectively, and independent of the experimental conditions. The enantioselectivity was strongly dependent on the reaction conditions and reached a maximum of 60%. Several other substrates were also tested in the above reaction. The X-ray crystal structure for [Cu(siig)(pp)]

  用以下Cu I化合物作为催化剂前体和1,2：5,6-di- O研究了对映选择性铜催化的格氏试剂向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应-异亚丙基-3-硫代-α-D-呋喃葡萄糖（Hsiig）作为手性配体：CuI，碘代[双（二丁基硫醚）]铜（I），[Cu（siig）]，[Cu（siig）（pp）]（ pp ＝ 1，2-双）（二苯基膦基乙烯）和四[碘（三丁基膦）]铜（I）。在几个反应条件下测试了将BuMg卤化物添加到cyclohex-2-en-1-one中。在所有情况下，该反应的化学产率和区域选择性分别大于90％和98％，并且与实验条件无关。对映选择性在很大程度上取决于反应条件，最高达到60％。在上述反应中还测试了其他几种底物。[Cu（siig）（pp）]的X射线晶体结构通过X射线晶体学确定。
• KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486
  作者：KATO, MICHIHARU、OUCHI, AKIHIKO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• An Useful Synthetic Method for 3-Substituted δ-Lactones. Synthesis of (±)-Secocrispiolide
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1479

  日期：1991.5

  reactive Michael acceptor toward some typical carbon neucleophiles to give 3-substituted 2-phenylthio-5-pentanolides (2) which were convertible both to 3-substituted 5-pentanolides by reductive desulfurization and to 3-substituted 2-penten-5-olides by sulfenic acid syn elimination of the sulfoxides 4 derived from 2. The Pummerer rearrangement of 4 provided 3-substituted 2-phenylthio-2-penten-5-olides

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。