2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol | 36934-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-pent-4-en-2-ol；2,3,3-trimethylpent-4-en-2-ol
• CAS: 36934-19-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: NBEPJECQTUZGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以66%的产率得到2,3,3-三甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Balss, Erika; Acker, Michael, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 825 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 生成 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbenium ion rearrangements in the alkylation of tertiary halides with trimethylaluminum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a029

文献信息

• Cascade Metathesis Reactions for the Synthesis of Taxane and Isotaxane Derivatives
  作者：Cong Ma、Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Antonia Wilkes、Gourhari Maiti、Louis J. Farrugia、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.201600592

  日期：2016.5.10

  Tricyclic isotaxane and taxane derivatives have been synthesized by a very efficient cascade ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, which formed the A and B rings in one operation. When the alkyne is present at C13 (with no neighboring gem-dimethyl group), the RCEDYM reaction leads to 14,15-isotaxanes 16 a,b and 18 b with the gem-dimethyl group on the A ring. If the alkyne is at the C11

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。
• REGIOSELECTIVE ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS TO ISOPRENE COORDINATED TO Zr
  作者：Hajime Yasuda、Yasushi Kajihara、Kazushi Mashima、Kinya Nagasuna、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1981.671

  日期：1981.5.5

  ZrCp2(isoprene) reacts with aliphatic aldehydes, ketones or nitriles regioselectively on C1-carbon of the isoprene moiety to give novel 2-oxa- or 2-aza-metallacycles which release alcohols or ketones respectively on hydrolysis. In contrast, ZrCH3(η1-methylallyl)Cp2, Ti(η3-methylallyl)Cp2, and [MgCH2C(CH3)=CHCH2]n reacted with acetone on the C3-carbon of the methylallyl or the isoprene unit.

  ZrCp2（异戊二烯）与脂肪族醛、酮或腈在异戊二烯部分的 C1-碳上发生区域选择性反应，生成新的 2-氧杂-或 2-氮杂-金属环，它们在水解时分别释放醇或酮。相反，Zr (η1-甲基烯丙基)Cp2、Ti(η3-甲基烯丙基)Cp2和[MgCH2C(CH3)=CHCH2]n与丙酮在甲基烯丙基或异戊二烯单元的C3-碳上反应。
• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• Regioselectivity in electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to α,β-unsaturated esters or acetone
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90471-x

  日期：1981.1

  Electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to some α,β-unsaturated esters took place in a regioselective manner at either of their α-or γ-carbon terminus, whereas regioselectivity in the addition to acetone was found to be controlled by changing a cathode material or an electrolytic potential.

  取代的卤代卤化物中的烯丙基向某些α，β-不饱和酯的电化学加成是在其α-或γ-碳末端上以区域选择性方式进行的，而发现丙酮中的区域选择性可通过改变来控制阴极材料或电解电位。
• Gallium-Mediated Allyl Transfer from Bulky Homoallylic Alcohol to Aldehydes via Retro-allylation:  Stereoselective Synthesis of Both <i>e</i><i>rythro</i>- and <i>t</i><i>hreo</i>-Homoallylic Alcohols¹
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0515199

  日期：2005.8.1

  Retro-allylation of bulky gallium homoallylic alkoxides occurs to generate (Z)- and (E)-crotylgallium reagents stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallylic alcohols, respectively. The (Z)- and (E)-crotylgallium reagents immediately reacted with aromatic aldehydes to afford the corresponding erythro- and threo-homoallylic alcohols, respectively. [reaction: see text]

  发生大体积的镓均烯丙基醇盐的逆烯丙基化反应，分别从赤-和苏-均-烯丙基醇开始立体定向生成（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂。（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂立即与芳族醛反应，分别得到相应的赤-和苏-均烯丙基醇。[反应：看文字]