(E)-1-[(Naphthalen-1-yl)oxy]-2-phenyldiazene | 109057-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-[(Naphthalen-1-yl)oxy]-2-phenyldiazene
• 英文别名: naphthalen-1-yloxy(phenyl)diazene
• CAS: 109057-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NUNHZWBXZSDTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(Naphthalen-1-yl)oxy]-2-phenyldiazene 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  一种新型的反应性重氮醚苯基偶氮1-萘醚的碱和酸催化反应。回复Kekulé的重氮偶合反应机理

  摘要：

  苯偶氮1-萘醚（）的碱和酸催化反应产生联苯（）和1-萘酚（）为主要产物，同时伴随有4-苯基偶氮-（）和2-苯基偶氮-1-萘（）。我们所有的观察结果都不支持Kekulé的重氮偶合机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96529-8
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 benzene;[hydroperoxy(phenyl)methyl]-phenyldiazene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以42%的产率得到(4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-偶氮氢过氧化物产生的重氮离子与苯酚的反应。重氮醚中间体的分离与反应

  摘要：

  α-偶氮氢过氧化物产生的重氮苯离子与 1-萘酚反应生成重氮醚，重排为 2-和 4-苯基偶氮-1-萘酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1667

文献信息

• The radical coupling mechanism in the diazo coupling reaction. Migration vs. decomposition of phenylazo radical generated from phenylazo 1-naphthyl ether in the solvent cage
  作者：Takahiro Tezuka、Hiroharu Tanikawa、Katsunori Sasaki、Harumi Tajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99586-8

  日期：——

  The thermal reaction of phenylazo 1-naphthyl ether generates a pair of phenylazo and naphthoxy radicals in the solvent cage, in which these radicals couple together at the aromatic carbon to give 4-phenylazo-1-naphthol and 2-phenylazo-1-naphthol.

  苯基偶氮-1-萘醚的热反应在溶剂笼中生成一对苯基偶氮和萘氧基，其中这些自由基在芳族碳上偶联在一起，得到4-苯基偶氮-1-萘酚和2-苯基偶氮-1-萘酚。
• The Reaction of Diazonium Ion Generated from α-Azohydroperoxide with Phenols. The Isolation and Reaction of Diazoether Intermediate
  作者：Takahiro Tezuka、Setsuo Ando、Toshinori Wada

  DOI：10.1246/cl.1986.1667

  日期：1986.10.5

  The reaction of benzenediazonium ion generated from α-azohydroperoxide with 1-naphthol gave a diazoether which rearranged to 2- and 4-phenylazo-1-naphthols.

  α-偶氮氢过氧化物产生的重氮苯离子与 1-萘酚反应生成重氮醚，重排为 2-和 4-苯基偶氮-1-萘酚。
• Base and acid catalyzed reactions of phenylazo 1-naphthyl ether, a new reactive diazoether. Reply to the Kekulé's mechanism for the diazo coupling reaction
  作者：Takahiro Tezuka、Katsunori Sasaki、Setsuo Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96529-8

  日期：——

  The base and acid catalyzed reactions of phenylazo 1-naphthyl ether () yielded biphenyl () and 1-naphthol () as major products accompanied with 4-phenylazo- () and 2-phenylazo-1-naphthols (). All of our observations do not support the Kekulé's diazo coupling mechanism.

  苯偶氮1-萘醚（）的碱和酸催化反应产生联苯（）和1-萘酚（）为主要产物，同时伴随有4-苯基偶氮-（）和2-苯基偶氮-1-萘（）。我们所有的观察结果都不支持Kekulé的重氮偶合机理。