(2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 956143-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-dimethoxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 956143-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₅
• 分子量: 412.698
• InChiKey: YFIXAOUAHLPURX-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 、 达卡巴嗪 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 C₅₃H₈₂O₁₇
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-3,4-di-O-methyl-D-xylopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。