α-phenyltryptamine | 1148-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phenyltryptamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanamine
• CAS: 1148-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD11868964
• 分子量: 236.316
• InChiKey: QHVKSSQVEABZAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  415.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyltryptamine 、 4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N4-(2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-N1,N1-dimethyl-1-phenylcyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES

  摘要：

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247591A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyimino-2-phenylethyl)indole 在 sodium 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到α-phenyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES

  摘要：

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247591A1

文献信息

• Study of Structure–Activity Relationships of the Marine Alkaloid Fascaplysin and Its Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Maxim E. Zhidkov、Moritz Kaune、Alexey V. Kantemirov、Polina A. Smirnova、Pavel V. Spirin、Maria A. Sidorova、Sergey A. Stadnik、Elena Y. Shyrokova、Dmitry N. Kaluzhny、Oleg A. Tryapkin、Tobias Busenbender、Jessica Hauschild、Tina Rohlfing、Vladimir S. Prassolov、Carsten Bokemeyer、Markus Graefen、Gunhild von Amsberg、Sergey A. Dyshlovoy

  DOI：10.3390/md20030185

  日期：——

  Marine alkaloid fascaplysin and its derivatives are known to exhibit promising anticancer properties in vitro and in vivo. However, toxicity of these molecules to non-cancer cells was identified as a main limitation for their clinical use. Here, for the very first time, we synthesized a library of fascaplysin derivatives covering all possible substituent introduction sites, i.e., cycles A, C and E

  已知海洋生物碱 fascaplysin 及其衍生物在体外和体内表现出有希望的抗癌特性。然而，这些分子对非癌细胞的毒性被认为是其临床应用的主要限制。在这里，我们首次合成了涵盖所有可能的取代基引入位点的 fascaplysin 衍生物库，即 12 H-吡啶并[1-2- a :3,4- b的循环 A、C 和 E']二吲哚系统。研究了它们对人类前列腺癌与非癌细胞的选择性，以及对细胞代谢、膜完整性、细胞周期进程、细胞凋亡诱导及其嵌入 DNA 的能力的影响。观察到二取代和三取代卤素衍生物家族对癌细胞具有显着的选择性（循环 A 和 E 的修饰），而循环 C 的修饰导致对治疗耐药的 PC-3 细胞具有更强的活性。其中，3,10-dibromofascaplysin 表现出最高的选择性，这可能是由于通过靶向细胞代谢执行的细胞抑制作用。此外，在 C-9、C-10 或 C-10 加 C-3 处引入自由基取代基导致
• Substituted cyclohexyldiamines
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US08357705B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  本发明涉及具有对μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，它们的制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• Pietra; Tacconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 893,907
  作者：Pietra、Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE CYCLOHEXYLDIAMINE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2260022A1

  公开（公告）日：2010-12-15
• US8357705B2
  申请人：——

  公开号：US8357705B2

  公开（公告）日：2013-01-22