6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚 | 57826-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenylindole；2-Phenyl-6-methoxyindol
• CAS: 57826-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JLVHJFKZSFKVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6,6'-dimethoxy-2,2'-biphenyl-1H,1'H-[3,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃、3-芳基苯并噻吩、2-芳基吲哚及其二聚体的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩及其2-位二聚体和2-芳基吲哚及其3-位二聚体的制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1611856
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitrostilbene 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的以CO2为CO源的硝基芳烃的还原环化

  摘要：

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901629

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Regioselective Mercury(I)/Palladium(II)-Catalyzed Single-Step Approach for the Synthesis of Imines and 2-Substituted Indoles
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Mayra Hernández-Montes、Aarón Mendieta-Moctezuma、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules26134092

  日期：——

  An efficient synthesis of ketimines was achieved through a regioselective Hg(I)-catalyzed hydroamination of terminal acetylenes in the presence of anilines. The Pd(II)-catalyzed cyclization of these imines into the 2-substituted indoles was satisfactorily carried out by a C-H activation. In a single-step approach, a variety of 2-substituted indoles were also generated via a Hg(I)/Pd(II)-catalyzed,

  在苯胺存在下，通过区域选择性 Hg(I) 催化的末端乙炔加氢胺化，实现了酮亚胺的有效合成。Pd(II) 催化的这些亚胺环化成 2-取代的吲哚通过 CH 活化令人满意地进行。在单步法中，还通过 Hg(I)/Pd(II) 催化的一锅两步法从苯胺和末端乙炔开始生成各种 2-取代吲哚。事实证明，芳基乙炔比烷基衍生物更有效。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。