(4-hydroxyphenyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone | 1208395-99-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, (4-hydroxyphenyl)[4-(2-propyn-1-yloxy)phenyl]-；(4-hydroxyphenyl)-(4-prop-2-ynoxyphenyl)methanone
• CAS: 1208395-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: TZKIHDJSIXVMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成同型异黄酮的光亲和探针的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的异黄酮，cremastranone（1）可在体内和体外抑制血管生成。我们开发了一种类似物SH-11037（2），在人的视网膜微血管内皮细胞（HREC）中比cremastranone更有效，并能在动物模型中阻断新血管形成。尽管具有功效，但这些化合物的机理尚不完全清楚。在建立SAR的坚实基础并创建用于识别同异黄酮结合蛋白的靶标的新型化学工具的过程中，设计并合成了各种类型的光亲和探针，其中使用PEG接头在二异黄酮类化合物上将二苯甲酮和生物素连接到同异黄酮类化合物上。 C-3'或C-7位置。值得注意的是，光亲和探针连接在C-3'的酚基上

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.043
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4-hydroxyphenyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成同型异黄酮的光亲和探针的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的异黄酮，cremastranone（1）可在体内和体外抑制血管生成。我们开发了一种类似物SH-11037（2），在人的视网膜微血管内皮细胞（HREC）中比cremastranone更有效，并能在动物模型中阻断新血管形成。尽管具有功效，但这些化合物的机理尚不完全清楚。在建立SAR的坚实基础并创建用于识别同异黄酮结合蛋白的靶标的新型化学工具的过程中，设计并合成了各种类型的光亲和探针，其中使用PEG接头在二异黄酮类化合物上将二苯甲酮和生物素连接到同异黄酮类化合物上。 C-3'或C-7位置。值得注意的是，光亲和探针连接在C-3'的酚基上

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.043

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• [EN] BISPHENOL DERIVATIVE THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE DÉRIVÉS DU BISPHÉNOL ET MÉTHODES POUR LEUR UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2011082488A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention provides compounds having a structure of Formula (I). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  本发明提供具有公式（I）结构的化合物。这些化合物的用途包括治疗多种适应症，包括前列腺癌，同时还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• Photoaffinity Labeling and Quantitative Chemical Proteomics Identify LXRβ as the Functional Target of Enhancers of Astrocytic apoE
  作者：Uthpala Seneviratne、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Todd W. Butler、Leah Cleary、Erica Dresselhaus、Edelweiss Evrard、Ethan L. Fisher、Michael E. Green、Christopher J. Helal、John M. Humphrey、Lorraine F. Lanyon、Michael Marconi、Paramita Mukherjee、Simone Sciabola、Claire M. Steppan、Emily K. Sylvain、Jamison B. Tuttle、Patrick R. Verhoest、Travis T. Wager、Longfei Xie、Gayathri Ramaswamy、Douglas S. Johnson、Martin Pettersson

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.09.002

  日期：2021.2

  astrocytic apoE secretion in vitro. We designed a clickable photoaffinity probe based on a pyrrolidine lead compound and carried out probe-based quantitative chemical proteomics in human astrocytoma CCF-STTG1 cells to identify liver x receptor β (LXRβ) as the target. Binding of the small molecule ligand stabilized LXRβ, as shown by cellular thermal shift assay (CETSA). In addition, we identified a probe-modified

  利用表型筛选，我们确定了体外增加星形胶质细胞 apoE 分泌的化学物质. 我们设计了一种基于吡咯烷先导化合物的可点击光亲和探针，并在人星形细胞瘤 CCF-STTG1 细胞中进行了基于探针的定量化学蛋白质组学，以识别肝 x 受体 β (LXRβ) 作为靶标。小分子配体的结合稳定了 LXRβ，如细胞热位移测定 (CETSA) 所示。此外，我们通过质谱鉴定了一种探针修饰的肽，并提出了一个模型，其中光亲和探针结合在 LXRβ 的配体结合口袋中。综上所述，我们的研究结果表明，铅化学物质直接与 LXRβ 结合，我们的结果突出了化学蛋白质组学方法在识别表型筛选目标方面的能力。此外，
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH & TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20160060241A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  本文介绍了合成人造的cremastranone和类似物的方法。此外，还介绍了合成cremastranone和cremastranone类似物的方法。还介绍了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Compounds for treatment of angiogenesis-mediated diseases
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10238627B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  本发明公开了合成的 cremastranone 和 cremastranone 类似物。此外，还公开了合成 cremastranone 和 cremastranone 类似物的方法。还公开了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导疾病的方法。