3,5-Dimethoxy-3',5'-di-tert-butyl-diphenochinon | 30550-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-Dimethoxy-3',5'-di-tert-butyl-diphenochinon
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(3,5-dimethoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 30550-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: SVVSERWHVNICEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-3',5'-dimethoxy-4,4'-biphenol 、 3,5-Dimethoxy-3',5'-di-tert-butyl-diphenochinon 生成 methyl 4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  GOESTA B., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B34, NO 2, 125-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2,6-二叔丁基苯酚 在 C₂₆H₅₀Br₂Cu₂N₁₂ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,5-Dimethoxy-3',5'-di-tert-butyl-diphenochinon
  参考文献：
  名称：

  带有氧化还原活性胍配体的铜配合物的催化好氧苯酚均相和交叉偶联反应

  摘要：

  由于它们在合成化学中的重要作用，目前对苯酚的催化C-C偶联反应进行了深入研究。在此，报道了用于使用双氧作为绿色氧化剂的酚C-C偶联反应的新型铜催化剂。通过使用氧化还原活性胍配体，非互补酚（富电子酚和亲核性较低的第二酚之间）的交叉偶联反应的活性和化学选择性得到了显着改善。基于几种测试反应的数据，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201900583

文献信息

• Choice of Manganese(III) Complexes for the Synthesis of 4,4′-Biphenyldiols and 4,4′-Diphenoquiones
  作者：Hiroshi Nishino、Nobuyuki Itoh、Makiko Nagashima、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.620

  日期：1992.2

  6-Disubstituted phenols are oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), [Mn(acac)3], in glacial acetic acid to give the corresponding 4,4′-biphenyldiols in high yields, whereas similar reactions using manganese(III) acetate, [Mn(OAc)3], insted of [Mn(acac)3] quantitatively yield the corresponding 4,4′-diphenoquinones. Cross-coupling reactions of 2,6-di-t-butylphenol and other substituted phenols afford

  2,6-二取代酚在冰醋酸中被三（2,4-戊二酮）锰（III）[Mn(acac)3]氧化，以高产率得到相应的4,4'-联苯二醇，而类似的使用乙酸锰 (III)，[Mn(OAc)3]，插入 [Mn(acac)3] 的反应定量地产生相应的 4,4'-二苯醌。2,6-二叔丁基苯酚和其他取代苯酚的交叉偶联反应得到相应的交叉偶联 4,4'-联苯二醇和 4,4'-二苯醌以及衍生自起始苯酚本身的氧化产物。讨论了 [Mn(acac)3] 和 [Mn(OAc)3] 在无处不在的苯酚偶联反应中的有利用途。
• Silver Ion-Mediated Coupling of 4-Bromo-2,6-di-<i>tert</i>-butylcycohexa-2,5-dienone with Phenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1021/jo981356k

  日期：1998.12.1
• Brunow, Goesta, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 2, p. 125 - 128
  作者：Brunow, Goesta

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Aerobic Phenol Homo‐ and Cross‐Coupling Reactions with Copper Complexes Bearing Redox‐Active Guanidine Ligands
  作者：Florian Schön、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201900583

  日期：2019.6.21

  reactions of phenols are currently intensively studied. Herein, new copper catalysts for the C−C coupling reaction of phenols using dioxygen as a green oxidizing reagent are reported. By using redox‐active guanidine ligands, the activity as well as chemoselectivity in the cross‐coupling reaction of non‐complementary phenols (between an electron‐rich phenol and a less nucleophilic second phenol) is significantly

  由于它们在合成化学中的重要作用，目前对苯酚的催化C-C偶联反应进行了深入研究。在此，报道了用于使用双氧作为绿色氧化剂的酚C-C偶联反应的新型铜催化剂。通过使用氧化还原活性胍配体，非互补酚（富电子酚和亲核性较低的第二酚之间）的交叉偶联反应的活性和化学选择性得到了显着改善。基于几种测试反应的数据，提出了一种反应机理。
• GOESTA B., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B34, NO 2, 125-128
  作者：GOESTA B.

  DOI：——

  日期：——