4-甲基-1-癸烯 | 13151-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-甲基-1-癸烯
• 英文名称: 4-methyl-1-decene
• 英文别名: 4-methyldec-1-ene；4-Methyldec-1-en；4-methyl-dec-1-ene；4-Methyl-dec-1-en；4-Methyl-decen-(1)；4-Methyl-1-decen
• CAS: 13151-29-6
• 化学式: C₁₁H₂₂
• mdl: MFCD11553834
• 分子量: 154.296
• InChiKey: IMRKOERSTLKEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67.3°C (estimate)
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7709 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-癸烯 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 4-甲基-癸烷
  参考文献：
  名称：

  Letsinger; Traynham, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛烷 在 (allyl)2Cu(CN)Li2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-甲基-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of secondary halides and epoxides with higher order, mixed organocuprates, R2Cu(CN)Li2: synthetic, stereochemical, and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a009

文献信息

• Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy、John C. Barton、Scott E. Whitney、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90576-9

  日期：1986.1

  2-lithiothiophene and RMgX. Reactions of various members of this new class of reagents are described, including substitution and conjugate addition processes, where the ligand derived from the Grignard reagent is selectively transferred. The effects of added BF3.Et2O are discussed. Some comparison reactions with the corresponding lower order reagents, RCu(CN)MgBr, have also been carried out. Evidence is presented

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。
• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• Silver-Catalyzed Benzylation and Allylation Reactions of Tertiary and Secondary Alkyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Hidenori Someya、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800038a

  日期：2008.3.1

  Treatment of alkyl halides, including tertiary alkyl bromides, with benzylic or allylic Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of silver nitrate in ether yielded the corresponding cross-coupling products in high yields. The coupling reactions of tertiary alkyl halides provide efficient access to quaternary carbon centers.

  在醚中催化量的硝酸银存在下，用苄基或烯丙基格氏试剂处理卤代烷，包括叔烷基溴化物，可以高产率得到相应的交叉偶联产物。叔烷基卤化物的偶联反应提供了到季碳中心的有效通道。
• Utilization of Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate as a Fluoride Source for Silicon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Anthony S. Pilcher、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo960922d

  日期：1996.1.1

  Tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) can be employed as a fluoride source to cleave silicon-carbon bonds thus generating in situ carbanions that coupled with a variety of electrophiles, including aldehydes and ketones, in moderate to high yields. Among the examples reported is the first instance of fluoride-induced intermolecular coupling between allyltrimethylsilane and imine derivatives

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。
• Copper-Catalyzed Allylation of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1194

  日期：2009.9.15

  Treatment of alkyl halides, including secondary and tertiary alkyl bromides, with allylic Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate in diisopropyl ether at 25°C yielded the corresponding allylated products in high yields. The coupling reactions of tertiary alkyl halides lead to construction of allylated quaternary carbon centers. The active species is likely to

  在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在于二异丙醚中的情况下，在 25°C 下用烯丙基格氏试剂处理烷基卤化物，包括仲和叔烷基溴，以高产率得到相应的烯丙基化产物。叔烷基卤化物的偶联反应导致烯丙基化季碳中心的构建。活性物质可能是烯丙基铜酸盐。

表征谱图