4-甲基-1-硝基-1H-吡唑 | 38858-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1-硝基-1H-吡唑
• 中文别名: 4-甲基-1-硝基吡唑
• 英文名称: 1-nitro-4-methylpyrazole
• 英文别名: 4-methyl-1-nitro-1H-pyrazole；1-Nitro-4-methylpyrazol；4-Methyl-1-nitropyrazol；4-Methyl-1-nitropyrazole
• CAS: 38858-82-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD03198976
• 分子量: 127.103
• InChiKey: CJGXUQYECQSYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基-1H-吡唑 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.93 g的产率得到4-甲基-3-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基设计调整偶氮杂芳烃光开关性能

  摘要：

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11626
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基-1-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基设计调整偶氮杂芳烃光开关性能

  摘要：

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11626

文献信息

• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。