7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1422287-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1422287-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HEJGWWOAWZNCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮 、 7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 C₂₃H₁₆AuClN₃⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到1-(7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27400d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002

文献信息

• Visible-light promoted allylation of N-substituted tetrahydroisoquinoline using riboflavin tetra-acetate as photocatalyst
  作者：Yunfei Song、Xinhao Wang、Lin Wang、Zhuang Dong、Shulin Fan、Pilin Huang、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153286

  日期：2021.8

  unique isoalloxazine structure unit with special photoredox capacity makes it applicable to induce single electron transfer (SET) oxidation of organic molecules. We report here that riboflavin tetra-acetate (RFTA) catalyzed the oxidation of N-phenyl tetrahydroisoquinoline to α-amino C-radical which subsequently undergoes radical type Michael addition to CC double bond of allylsulfone to access 1-allylated

  核黄素（RF）和相关衍生物是一些氧化还原酶的重要辅酶，通过收集光来控制植物的生长发育。具有特殊光氧化还原能力的独特异咯嗪结构单元使其适用于诱导有机分子的单电子转移（SET）氧化。我们在此报告，核黄素四乙酸酯 (RFTA) 催化N-苯基四氢异喹啉氧化为 α-氨基 C-自由基，随后对烯丙基砜的C C 双键进行自由基型迈克尔加成以获得 1-烯丙基化N-苯基四氢异喹啉。
• A visible-light-promoted aerobic C–H/C–N cleavage cascade to isoxazolidine skeletons
  作者：Jin Xie、Qicai Xue、Hongming Jin、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2sc22131d

  日期：——

  The bicyclic isoxazolidine scaffolds are the ubiquitously recurring motifs in alkaloids. Despite of their facile biosynthesises in nature, the laboratory synthesis of these derivatives is still complicated. In this paper, the isoxazolidine derivatives are concisely constructed in one process with excellent stereoselectivity from simple tertiary amines through a C–H activation-retro-aza-Michael-oxidation-cyclization

  双环异恶唑烷支架是生物碱中普遍存在的基序。尽管它们的生物合成很容易，但是这些衍生物的实验室合成仍然很复杂。在本文中，通过一个可见光，通过简单的叔胺通过C–H活化-复古-氮杂-迈克尔-氧化-环化串联序列，从简单的叔胺中精制出具有良好立体选择性的异恶唑烷衍生物。该协议为dactylicapnosinine衍生物提供了一种简洁的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02599
  作者：Narra, Srikanth Reddy、Ariff, Putri Nur Arina Mohd、Saha, Debarshi、Bacho, Muhamad Zulfaqar、Shibata, Norio

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02599

  日期：——

  present a viable approach for the cross-dehydrogenative coupling of Het-SF4-alkynes with tetrahydroisoquinolines under oxidative conditions, using TBHP and copper catalysts. These newly developed conditions boast enhanced yields and a more extensive range of substrates, demonstrating tolerance to various functional groups and addressing the limitations of earlier reports. Consequently, this method should

  我们提出了一种在氧化条件下使用 TBHP 和铜催化剂进行 Het-SF 4 -炔与四氢异喹啉交叉脱氢偶联的可行方法。这些新开发的条件拥有更高的产量和更广泛的底物范围，证明了对各种官能团的耐受性并解决了早期报告的局限性。因此，该方法应该增加探索含 SF 4化合物及其在药物发现、材料科学和作为 PFAS 替代品中的潜在应用的机会。
• A Short Approach to N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N-(2-Bromobenzyl)anilines via a Reductive Amination/Palladium-Catalyzed Ethoxyvinylation/Reductive N-Alkylation Sequence
  作者：Franz Bracher、Carina Glas、Ricky Wirawan

  DOI：10.1055/s-0040-1706002

  日期：2021.6

  Starting from readily available ortho-brominated aromatic aldehydes and primary aromatic amines, condensation of these building blocks under reductive conditions gives N-aryl 2-bromobenzylamines. The C-3/C-4-unit of the tetrahydroisoquinoline is introduced using commercially available 2-ethoxyvinyl pinacolboronate under Suzuki conditions. Finally, the obtained crude ortho-ethoxyvinyl benzylamines are cyclized

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。