dimethyl (1-acetamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate | 170943-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1-acetamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: N-(1-dimethoxyphosphoryl-2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 170943-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₅P
• 分子量: 285.236
• InChiKey: DPRWCCJQPZZKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-acetamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 His₆-tagged recombinant protein YNL₃₃₁c from Saccharomyces cerevisiae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.6%的产率得到anti-dimethyl (1-acetamido-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 dimethyl (1-acetamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-酰胺基-β-酮膦酸酯的对映体和对映体选择性不对称加氢反应

  摘要：

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。

  DOI：

  10.1021/ol303105d

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Amido-β-keto Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol303105d

  日期：2013.1.4

  Dynamic kinetic resolution of various α-amido-β-keto phosphonates via asymmetric hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding β-hydroxy-α-amido phosphonates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 syn/anti, 99.8% ee). The addition of catalytic amounts of CeCl3·7H2O is necessary to achieve both good selectivity and catalytic efficiency under mild reaction conditions

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。
• Enantioselective Construction of Quaternary α-Carbon Centers on α-Amino Phosphonates via Catalytic Asymmetric Allylation
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryo Nishio、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol990679f

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Asymmetric allylation of alpha-acetamido beta-keto phosphonates was promoted, in the presence of potassium tert-butoxide as a base, by a palladium catalyst prepared from [Pd(pi-allyl)(cod)]BF4 and (R)-BINAP and gave the corresponding alpha-alkyl alpha-amino phosphonic acid derivatives with 65-88% ee. Diastereoselective reduction of the carbonyl group in the product was accomplished by NaBH4 or BU4NBH4. The diastereoselection in the reduction was reversed by choice of solvent.
• Asymmetric synthesis of α-amino β-hydroxy phosphonic acids via binap-ruthenium catalyzed hydrogenation
  作者：M Kitamura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11355-

  日期：1995.8.7
• Access to chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates enabled by biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Zexu Wang、Yiping Zeng、Xiaofan Wu、Zihan Li、Yuan Tao、Xiaomin Yu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d0ob00379d

  日期：——

  Ketoreductase (KRED)-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) of α-substituted-β-keto arylphosphonates was developed as a generic and stereoselective approach to synthesize chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates, with moderate-to-excellent isolated yield (up to 96%), good-to-excellent diastereoselectivity (up to >99 : <1 dr), and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) being

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。