1-isopropylcyclohexane-cis-1,2-diol | 56335-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropylcyclohexane-cis-1,2-diol
• 英文别名: cis-1-isopropylcyclohexane-1,2-diol；1-isopropyl-1,2-cyclohexanediol；(+/-)-1-isopropyl-cyclohexane-1r,2c-diol；(+/-)-1-Isopropyl-cyclohexan-1r,2c-diol；(1S,2S)-1-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 56335-93-4；102439-54-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: QRNPZZASPSAQGQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  247.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylcyclohexane-cis-1,2-diol 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(3aS,7aS)-3a-Isopropyl-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  某些1-烷基环己烷-顺式1,2-二醇的亚苄基化反应中的动力学控制

  摘要：

  摘要研究了环己烷-顺式-1,2-二醇的一系列烷基取代衍生物的酸催化的亚苄基化反应。在1-叔丁基衍生物的反应的初始动力学阶段观察到外苯基苯基亚苄基缩醛的优选形成，而内苯基缩醛优选由其他二醇形成。通过考虑氧碳鎓离子中间体的构象的可能稳定性，使这种行为合理化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85208-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-isopropyl-cyclohexane-1r,2t-diol 在 sodium 、 萘烷 作用下， 生成 1-isopropylcyclohexane-cis-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  842.立体化学的环己烷衍生物。第四部分 一些仲叔1：2-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004384

文献信息

• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。
• Asymmetric oxidation of 1,2-diols using N-bromosuccinimide in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Hitomi Arimoto、Yoshihiro Matsumura、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.014

  日期：2007.12

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols using N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX has been exploited. This oxidation was applicable to asymmetric desymmetrization of meso-hydrobenzoin and kinetic resolution of dl-hydrobenzoin and racemic-cycloalkane-cis-1,2-diols to afford optically active α-ketoalcohols with good to high enantiomeric excess.

  已经开发了在三氟甲磺酸铜（II）和（R，R）-Ph-BOX存在下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行1,2-二醇的不对称氧化的方法。这种氧化是适用于不对称desymmetrization内消旋氢化苯偶姻和的动力学拆分DL氢化苯偶姻和外消旋-cycloalkane-顺-1,2-二醇，得到光学活性的α-酮醇具有良好的高对映体过量。
• Jiao, Peng; Kawasaki, Masanori; Yamamoto, Hisashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3333 - 3336
  作者：Jiao, Peng、Kawasaki, Masanori、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——