2-methyl-N-propylquinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-propylquinolin-8-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ANRRLTKKZWSORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-propylquinolin-8-amine 、 2-amino-5-(diethylamino)benzenesulfonoperoxothioic O-acid 在 silver carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(diethylamino)-3-methyl-5-(propylamino)pyrido[3,2-a]phenothiazin-7 -ium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶嵌入的吩噻嗪鎓染料作为靶向溶酶体的光敏剂，用于高效光动力抗肿瘤治疗。

  摘要：

  具有高光动力功效和最小副作用的新型光敏剂（PSs）的开发在光动力疗法（PDT）中引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报道了几种吡啶嵌入的吩噻嗪鎓（pyridophenothiazinium）染料，可以在短短几个步骤内方便地合成它们，并且可以作为高效有效的PS，选择性地定位于溶酶体并光敏杀死癌细胞。其中，化合物5在光照射下具有促进细胞内活性氧（ROS）的能力的能力比亚甲基蓝（MB，一种基于吩噻嗪鎓的PS）几乎高40倍，具有显着的光疗指数（ PI = 53.8）对抗HT29癌细胞，导致在异种移植小鼠模型中消除了大型实体瘤（〜300 mm3），而没有明显的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00280
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 溴丙烷 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-methyl-N-propylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶嵌入的吩噻嗪鎓染料作为靶向溶酶体的光敏剂，用于高效光动力抗肿瘤治疗。

  摘要：

  具有高光动力功效和最小副作用的新型光敏剂（PSs）的开发在光动力疗法（PDT）中引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报道了几种吡啶嵌入的吩噻嗪鎓（pyridophenothiazinium）染料，可以在短短几个步骤内方便地合成它们，并且可以作为高效有效的PS，选择性地定位于溶酶体并光敏杀死癌细胞。其中，化合物5在光照射下具有促进细胞内活性氧（ROS）的能力的能力比亚甲基蓝（MB，一种基于吩噻嗪鎓的PS）几乎高40倍，具有显着的光疗指数（ PI = 53.8）对抗HT29癌细胞，导致在异种移植小鼠模型中消除了大型实体瘤（〜300 mm3），而没有明显的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00280

文献信息

• 吩噻嗪-吡啶化合物及其用途
  申请人：香港中文大学

  公开号：CN107501297B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了新型吩噻嗪‑吡啶化合物，其为用于光动力疗法的有效光敏剂。还提供了用于抑制细胞增殖的方法或用于治疗涉及不适当的细胞增殖的疾病的方法。
• PHENOTHIAZINE-PYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20180002348A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides a novel phenothiazine-pyridine compound that is an effective photosensitizer useful for photodynamic therapy. Also provided is a method for inhibiting cell proliferation or for treating a disease involving inappropriate cell proliferation.

  本发明提供了一种新型的苯噻嗪-吡啶化合物，该化合物是一种有效的光敏剂，适用于光动力疗法。还提供了一种抑制细胞增殖或治疗涉及不当细胞增殖的疾病的方法。
• Phenothiazine-pyridine compounds and uses thereof
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US10189862B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides a novel phenothiazine-pyridine compound that is an effective photosensitizer useful for photodynamic therapy. Also provided is a method for inhibiting cell proliferation or for treating a disease involving inappropriate cell proliferation.

  本发明提供了一种新型吩噻嗪吡啶化合物，它是一种有效的光敏剂，可用于光动力疗法。本发明还提供了一种抑制细胞增殖或治疗涉及细胞不适当增殖的疾病的方法。
• Pyridine-Embedded Phenothiazinium Dyes as Lysosome-Targeted Photosensitizers for Highly Efficient Photodynamic Antitumor Therapy
  作者：Qicai Xiao、Huirong Lin、Juan Wu、Xin Pang、Quanming Zhou、Yue Jiang、Pan Wang、Wingnang Leung、Hungkay Lee、Sheng Jiang、Shao Q. Yao、Liqian Gao、Gang Liu、Chuanshan Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00280

  日期：2020.5.14

  Development of new photosensitizers (PSs) with high photodynamic efficacy and minimal side effects is of great interest in photodynamic therapy (PDT). In this work, we reported several pyridine-embedded phenothiazinium (pyridophenothiazinium) dyes, which could be conveniently synthesized in a few short steps and acted as highly efficient and potent PSs to selectively localize to lysosomes and photosensitively

  具有高光动力功效和最小副作用的新型光敏剂（PSs）的开发在光动力疗法（PDT）中引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报道了几种吡啶嵌入的吩噻嗪鎓（pyridophenothiazinium）染料，可以在短短几个步骤内方便地合成它们，并且可以作为高效有效的PS，选择性地定位于溶酶体并光敏杀死癌细胞。其中，化合物5在光照射下具有促进细胞内活性氧（ROS）的能力的能力比亚甲基蓝（MB，一种基于吩噻嗪鎓的PS）几乎高40倍，具有显着的光疗指数（ PI = 53.8）对抗HT29癌细胞，导致在异种移植小鼠模型中消除了大型实体瘤（〜300 mm3），而没有明显的副作用。