2-amino-5-(diethylamino)benzenesulfonoperoxothioic O-acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(diethylamino)benzenesulfonoperoxothioic O-acid
• 英文别名: 4-N,4-N-diethyl-2-hydroperoxysulfonothioylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: SOMCLAXOQAOPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(diethylamino)benzenesulfonoperoxothioic O-acid 在 potassium dichromate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117003794

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium thiosulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-amino-5-(diethylamino)benzenesulfonoperoxothioic O-acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶嵌入的吩噻嗪鎓染料作为靶向溶酶体的光敏剂，用于高效光动力抗肿瘤治疗。

  摘要：

  具有高光动力功效和最小副作用的新型光敏剂（PSs）的开发在光动力疗法（PDT）中引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报道了几种吡啶嵌入的吩噻嗪鎓（pyridophenothiazinium）染料，可以在短短几个步骤内方便地合成它们，并且可以作为高效有效的PS，选择性地定位于溶酶体并光敏杀死癌细胞。其中，化合物5在光照射下具有促进细胞内活性氧（ROS）的能力的能力比亚甲基蓝（MB，一种基于吩噻嗪鎓的PS）几乎高40倍，具有显着的光疗指数（ PI = 53.8）对抗HT29癌细胞，导致在异种移植小鼠模型中消除了大型实体瘤（〜300 mm3），而没有明显的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00280

文献信息

• PHENOTHIAZINE-PYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20180002348A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides a novel phenothiazine-pyridine compound that is an effective photosensitizer useful for photodynamic therapy. Also provided is a method for inhibiting cell proliferation or for treating a disease involving inappropriate cell proliferation.

  本发明提供了一种新型的苯噻嗪-吡啶化合物，该化合物是一种有效的光敏剂，适用于光动力疗法。还提供了一种抑制细胞增殖或治疗涉及不当细胞增殖的疾病的方法。
• METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INVOLVING THE USE OF PERSULFATE OXIDANTS
  申请人：Larch Christopher Paul

  公开号：US20120058995A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention pertains generally to the field of chemical synthesis and purification, and more specifically to methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compounds”) including Methylthioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). In one embodiment, the e//i method comprises the steps of in order: a thiosulfonic acid formation (TSAF) as illustrated below, wherein the reaction is carried out in the presence of a thio sulfate and an oxidizing agent that is or comprises persulfate an oxidative coupling (OC); and a ring closure (RC). The resulting compounds and compositions comprising them (e.g., tablets, capsules) are useful in methods of medical treatment and diagnosis, etc., for example, tauopathies, or Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻吩-5-ium化合物（以下简称“二氨基苯并噻吩化合物”），包括氯化甲基硫菲尼（MTC）（也称为亚甲蓝）。在一种实施例中，e//i方法包括以下步骤：首先进行硫代磺酸形成（TSAF），反应在硫代硫酸盐和氧化剂（或包含过硫酸盐）的存在下进行；然后进行氧化偶联（OC）；最后进行环闭合（RC）。所得化合物及其组合物（例如，片剂、胶囊）在医疗治疗和诊断等方面有用，例如用于治疗tau蛋白病或阿尔茨海默病（AD）。
• US8691979B2
  申请人：——

  公开号：US8691979B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• Pyridine-Embedded Phenothiazinium Dyes as Lysosome-Targeted Photosensitizers for Highly Efficient Photodynamic Antitumor Therapy
  作者：Qicai Xiao、Huirong Lin、Juan Wu、Xin Pang、Quanming Zhou、Yue Jiang、Pan Wang、Wingnang Leung、Hungkay Lee、Sheng Jiang、Shao Q. Yao、Liqian Gao、Gang Liu、Chuanshan Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00280

  日期：2020.5.14

  Development of new photosensitizers (PSs) with high photodynamic efficacy and minimal side effects is of great interest in photodynamic therapy (PDT). In this work, we reported several pyridine-embedded phenothiazinium (pyridophenothiazinium) dyes, which could be conveniently synthesized in a few short steps and acted as highly efficient and potent PSs to selectively localize to lysosomes and photosensitively

  具有高光动力功效和最小副作用的新型光敏剂（PSs）的开发在光动力疗法（PDT）中引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报道了几种吡啶嵌入的吩噻嗪鎓（pyridophenothiazinium）染料，可以在短短几个步骤内方便地合成它们，并且可以作为高效有效的PS，选择性地定位于溶酶体并光敏杀死癌细胞。其中，化合物5在光照射下具有促进细胞内活性氧（ROS）的能力的能力比亚甲基蓝（MB，一种基于吩噻嗪鎓的PS）几乎高40倍，具有显着的光疗指数（ PI = 53.8）对抗HT29癌细胞，导致在异种移植小鼠模型中消除了大型实体瘤（〜300 mm3），而没有明显的副作用。
• CN117003794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——