(E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 128951-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (E)-5-(4-nitrophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one；(4E)-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 128951-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: ZUUGXOIHADMQGD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到S-methyl-3-oxo-5-(4-nitrophenyl)-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF β-OXOTHIOLCARBOXYLATES FROM α-OXOKETENEDITHIOACETALS^*

  摘要：

  alpha -Oxoketenedithioacetals and alkenoyl ketenedithioacetals underwent facile, boron trifluoride etherate assisted partial hydrolysis in dioxane to afford beta -oxothiolcarboxylates and gamma,delta -unsaturated beta -oxothiolcarboxylates, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100104056
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 对硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第IX部分：芳基取代的烯酮二硫缩醛作为抗霉菌剂的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.096

文献信息

• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reformatskii reaction on .alpha.-oxo ketene dithioacetals: synthesis of substituted and fused ethyl 2-hydroxy-6-(methylthio)benzoates, 6-(methylthio)pyran-2-ones, and 6-(methylthio)-2(1H)pyridone derivatives
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00308a015

  日期：1990.10
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5589-5594
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——