2-amino-6-bromo-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile | 1404116-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-bromo-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1404116-01-3
• 化学式: C₁₆H₉BrN₄O₂
• 分子量: 369.177
• InChiKey: ZTSNVRTWGICGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-溴苯胺 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-amino-6-bromo-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸促进苯胺，醛和巴比妥酸/丙二腈的三组分反应：水中5-芳基嘧啶[4,5 - b ]喹啉二酮和2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35765h

文献信息

• l-Proline-promoted three-component reaction of anilines, aldehydes and barbituric acids/malononitrile: regioselective synthesis of 5-arylpyrimido[4,5-b]quinoline-diones and 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitriles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Samira Sarikhani、Elham Shaikhi Shahidzadeh、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c2gc35765h

  日期：——

  A green and efficient one-pot process to achieve 5-aryl-pyrimido[4,5-b]quinoline-dione derivatives, using a three-component reaction involving anilines, aldehydes and barbituric acids was developed. This protocol was accomplished efficiently using L-proline as catalyst in an aqueous medium to give the corresponding products in high yield. Also, 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitrile derivatives were

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。
• Synthesis and biological evaluation of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines as antimicrobial agents
  作者：Seema Sahi、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00044-016-1540-z

  日期：2016.5

  Series of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines were synthesized by the reaction of amino compound, aromatic aldehyde and malononitrile/ethyl cyanoacetate, using 2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio]acetic acid as an organocatalyst in water–ethanol mixture. Synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial

  通过氨基化合物，芳族化合物的反应合成了喹啉系列化合物，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二氮杂醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯，使用2- [5-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸作为水-乙醇混合物中的有机催化剂。评价合成的化合物对三种真菌和五种细菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。与标准氟康唑和链霉素相比，它们中的一些表现出良好的活性，例如化合物16h表现出最佳的抗真菌活性，其对黑曲霉和黑曲霉的MIC值为60 µg / mL 。12g表现出最佳的抗菌活性，对大肠杆菌的MIC值为50 µg / mL 。