p-cresyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 367274-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cresyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 367274-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: GKNAZWFYKDGXOA-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bn(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]D-Araf(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]a-D-Araf1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides

  摘要：

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01133-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-cresyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x

文献信息

• 一种β-D-阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113861246A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明属于天然寡糖链合成技术领域，具体涉及一种β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法，本发明以2‑O‑苄基‑3，5‑O‑对二甲苯‑D‑阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯为糖基供体合成得到β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷类化合物。该方法可以有效高选择性控制糖苷化反应的立体选择性，具有底物适用范围广、操作方便、原料易得，糖苷化反应副反应少，目标产率高等优点。糖基供体制备过程的反应条件简单易控、操作方便、反应原料廉价易得，各阶段的产物产率均较高，且本发明所用的糖基供体的各个保护基之间在酸性或碱性条件下均能实现选择性脱除，具有很高的灵活性及普适性，对合成天然糖苷及其衍生物具有非常重要的意义。
• On the Use of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene and 3,5-<i>O</i>-(Di-<i>tert</i>-butylsilylene)-2-<i>O</i>-benzylarabinothiofuranosides and Their Sulfoxides as Glycosyl Donors for the Synthesis of β-Arabinofuranosides:  Importance of the Activation Method
  作者：David Crich、Christian Marcus Pedersen、Albert A. Bowers、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo061440x

  日期：2007.3.1

  1-benzenesulfinyl piperidine, or diphenyl sulfoxide, and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane at −55 °C, reaction with glycosyl acceptors affords anomeric mixtures with little or no selectivity. The analogous 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-d-thioarabinofuranoside also showed no significant selectivity under the 1-benzenesulfinyl piperidine or diphenyl sulfoxide conditions. With N-iodosuccinimide

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基
• Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides
  作者：Haifeng Yin、Todd L Lowary

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01133-9

  日期：2001.8

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.