p-tolyl 2-O-benzyl-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 917590-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzyl-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (6aR,8R,9S,9aR)-8-(4-methylphenyl)sulfanyl-9-phenylmethoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• CAS: 917590-96-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅SSi₂
• 分子量: 588.956
• InChiKey: UBSGKNQCMYKTHO-LTXXGDHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzyl-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.08 g的产率得到p-cresyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzyl-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x

文献信息

• Synthesis of Docosasaccharide Arabinan Motif of Mycobacterial Cell Wall
  作者：Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja109932t

  日期：2011.2.23

  Mycobacterial arabinan is a common constituent of both arabinogalactan (AG) and lipoarabinomannan (LAM). In this study, synthesis of β-Araf containing common arabinan docosasaccharide motif (22 Araf monomer units) of mycobacterial cell wall was achieved. Our synthetic strategy toward arabinan involves (1) the stereoselective β-arabinofuranosylation using both 3,5-O-TIPDS-protected and NAP-protected

  分枝杆菌阿拉伯聚糖是阿拉伯半乳聚糖 (AG) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 的常见成分。在这项研究中，合成了含有常见阿拉伯二十二糖基序（22 个 Araf 单体单元）的分枝杆菌细胞壁的 β-Araf。我们对阿拉伯聚糖的合成策略包括 (1) 立体选择性 β-阿拉伯呋喃糖基化，分别使用 3,5-O-TIPDS 保护和 NAP 保护的阿拉伯呋喃糖基供体进行直接的分子间糖基化和分子内苷元递送 (IAD)，以及 (2)收敛片段与线性序列上的分支片段偶联，使用硫糖苷供体，通过三步程序从每个片段的还原末端相应的丙酮化物获得。
• 一种β-D-阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113861246A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明属于天然寡糖链合成技术领域，具体涉及一种β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法，本发明以2‑O‑苄基‑3，5‑O‑对二甲苯‑D‑阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯为糖基供体合成得到β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷类化合物。该方法可以有效高选择性控制糖苷化反应的立体选择性，具有底物适用范围广、操作方便、原料易得，糖苷化反应副反应少，目标产率高等优点。糖基供体制备过程的反应条件简单易控、操作方便、反应原料廉价易得，各阶段的产物产率均较高，且本发明所用的糖基供体的各个保护基之间在酸性或碱性条件下均能实现选择性脱除，具有很高的灵活性及普适性，对合成天然糖苷及其衍生物具有非常重要的意义。
• One-Pot Assembly of Mannose-Capped Lipoarabinomannan Motifs up to 101-Mer from the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Cell Wall
  作者：Yuxin Ma、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Qingyun Xian、Rui Su、Qiong Jiang、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c12815

  日期：2024.2.14

  (LAM) from the Mycobacterium tuberculosis cell envelope represents important targets for the development of new therapeutic agents against tuberculosis, which is a deadly disease that has plagued mankind for a long time. However, the accessibility of long, branched, and complex lipoarabinomannan over 100-mer remains a long-standing challenge. Herein, we report the modular synthesis of mannose-capped

  来自结核分枝杆菌细胞膜的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 是开发抗结核病新治疗剂的重要靶点，结核病是一种长期困扰人类的致命疾病。然而，超过 100 聚体的长、支链和复杂的脂阿拉伯甘露聚糖的可及性仍然是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了使用基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯(PVB)的一锅组装策略从结核分枝杆菌细胞壁模块化合成甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖101聚体，这不仅加速了模块化合成，而且还排除了与硫代糖苷一锅糖基化相关的潜在问题。还合成了更短的序列，包括 18 聚体、19 聚体和 27 聚体，用于深入的结构-活性关系生物学研究。目前的合成路线还突出以下特点：（1）利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基PVB的组合，利用一锅法正交糖基化，简化合成各种直链和支链聚糖； (2)通过氢键介导的糖苷配基递送策略，使用5- O- (2-喹啉羰基)引导的1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖基化高度立体选择性地构建10个1
• Stereoselective Synthesis of a Fragment of Mycobacterial Arabinan
  作者：Akihiro Ishiwata、Hiroko Akao、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ol062198j

  日期：2006.11.1

  Strategies for the stereoselective synthesis of mycobacterial arabinan were explored. Arabinofuranosyl donors with various protective groups were screened in terms of suitability for beta-( 1,2- cis)- selective glycosylation. The protective group was found to affect the stereoselectivity of arabinofuranosylation. beta-Selectivity was drastically enhanced by using donors protected with 3,5- TIDPS, possibly due to conformational constraints on the furanose ring. Synthesis of heptaarabinofuranoside was then performed to demonstrate the practicality of this methodology.
• Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides
  作者：Haifeng Yin、Todd L Lowary

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01133-9

  日期：2001.8

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.