(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 3033-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 3033-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: DVPRXRCESMOOGC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66.9%的产率得到(E)-1-(3-(cyclopentyloxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物的抗胆碱酯酶活性：合成、体外测定和分子对接研究

  摘要：

  背景：查尔酮来源于天然产物，已经广泛研究了它们对各种蛋白质的生物活性，这些蛋白质在分子水平上是导致癌症（例如激酶）、炎症（氧化还原酶）、动脉粥样硬化（组织蛋白酶受体）等疾病进展的原因和糖尿病（例如α-葡萄糖苷酶）。 目的：在这里我们合成了 10 种查尔酮衍生物，以评估它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的体外酶抑制活性。 方法：使用克莱森-施姆特缩合进行合成，并使用埃尔曼方法进行体外测定。 结果： 化合物 2b 和 4b 证明对 AChE 和 BChE 抑制的最佳 IC 50 分别为 9.3 μM 和 68.7 μM。分子对接研究预测，这种活性可能是由于查耳酮与 AChE 结合位点（如 SER200）和 BChE（如 TRP82、SER198、TRP430、TYR440、LEU286 和 VAL288）结合位点中重要氨基酸残基的相互作用。 结论：查尔酮可作为胆碱

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206095032
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2124-2

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of chalcones as H1N1 Neuraminidase inhibitors
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Sweta T. Kothari、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-017-2124-2

  日期：2018.4

  A series of chalcone derivatives (1a–2i) were designed based on isoliquiritigenin (the most active natural chalcone non-competitive neuraminidase (NA) inhibitor). Molecular modeling studies revealed that isoliquiritigenin and its designed analogs occupied 430-loop cavity of NA and interacted favorably with catalytic site residues. The favorable derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。
• Polymorphism and conformerism in chalcones
  作者：Rafael Rodrigues Ramos、Cameron Capeletti da Silva、Freddy Fernandes Guimarães、Felipe Terra Martins

  DOI：10.1039/c5ce02591e

  日期：——

  and N–H⋯N ones observed in the known structure. DFT calculations reveal that the three conformers of the known polymorph deviate from the minimum energy conformation which is adopted in our crystal form to compensate for the absence of strong intermolecular contacts. Second, conformerism is reported for (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one (2). Three crystallographically independent

  在此，在两个查耳酮中观察到两个固态现象。首先，在（E）-1-（2-氨基苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2-en-1-one（1）中发现了多态性。该化合物仅在一种已知构象的结构中结晶，而不是三种。在多晶型物中，键合至羰基的苯环的构型略有不同。NH 2的分子间氢键是负责多态性的主要相互作用。我们的多晶型仅以弱的N–H⋯π相互作用组装，而不是在已知结构中观察到的强的N–H⋯O和N–H⋯N相互作用。DFT计算表明，已知多晶型物的三个构象异构体偏离了我们晶体形式所采用的最小能量构象，以补偿不存在强分子间接触。其次，报道了（E）-1-（3-羟基苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（2）的构象性。在2的结构中发现了三个在晶体学上独立的分子：其中两个在相似的平面上具有抗当第三个碳原子被扭曲时，羰基和α碳之间的单键周围的构象，其苯环键合到羰基上，旋转约ca。60°除了在相应的可旋
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Farzana Latif Ansari、Fatima Iftikhar、Ihsan-ul-Haq、Bushra Mirza、Mohammad Baseer、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.009

  日期：2008.8

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-Cholinesterase Activity of Chalcone Derivatives: Synthesis, In Vitro Assay and Molecular Docking Study
  作者：Florentinus D.O. Riswanto、Mira S.A. Rawa、Vikneswaran Murugaiyah、Nurul H. Salin、Enade P. Istyastono、Maywan Hariono、Habibah A. Wahab

  DOI：10.2174/1573406415666191206095032

  日期：2021.5.24

  (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Methods: The synthesis was carried out using Claissen-Schimdt condensation and the in vitro assay was conducted using Ellman Method. Results: Compounds 2b and 4b demonstrated as the best IC50 of 9.3 μM and 68.7 μM respectively, towards AChE and BChE inhibition. Molecular docking studies predicted that this activity might be due to the interaction of the chalcones

  背景：查尔酮来源于天然产物，已经广泛研究了它们对各种蛋白质的生物活性，这些蛋白质在分子水平上是导致癌症（例如激酶）、炎症（氧化还原酶）、动脉粥样硬化（组织蛋白酶受体）等疾病进展的原因和糖尿病（例如α-葡萄糖苷酶）。 目的：在这里我们合成了 10 种查尔酮衍生物，以评估它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的体外酶抑制活性。 方法：使用克莱森-施姆特缩合进行合成，并使用埃尔曼方法进行体外测定。 结果： 化合物 2b 和 4b 证明对 AChE 和 BChE 抑制的最佳 IC 50 分别为 9.3 μM 和 68.7 μM。分子对接研究预测，这种活性可能是由于查耳酮与 AChE 结合位点（如 SER200）和 BChE（如 TRP82、SER198、TRP430、TYR440、LEU286 和 VAL288）结合位点中重要氨基酸残基的相互作用。 结论：查尔酮可作为胆碱