7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene | 1714-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7-Methoxy-cycloheptatrien；7-methoxycycloheptatriene；7-methoxycyclohepta-1,3,5-triene；methyltropyl ether；7-Methoxy-1,3,5-cycloheptatrien；1-methoxy-2,4,6-cycloheptatriene；7-Methoxy-cyclohepta-1,3,5-trien；Methoxy-cycloheptatrien；7-methoxytropilidene
• CAS: 1714-38-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: RUJLQZXBIZHGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-苯基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  托克酮和噻吩衍生物与乙酸钯在苯中的反应

  摘要：

  托克酮或托吡咯烯衍生物与乙酸钯在苯中的反应得到以下结果。Tropone生成2-phenyltropone和2,7-diphenyltropone。2-甲氧托酮产生2-甲氧基-7-苯酮。Tropilidene生成1-phenyltropilidene，但7-甲氧基tropilidene得到tropone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80512-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环庚三烯 在 sodium methylate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以71%的产率得到7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯体系的阳极氧化及其在合成非苯类芳族化合物中的应用

  摘要：

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87049-6

文献信息

• Synthesis of Barbaralones and Bullvalenes Made Easy by Gold Catalysis
  作者：Sofia Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201606101

  日期：2016.9.5

  5-cycloheptatrienes gives 1-substituted barbaralones in a general manner, which simplifies the access to other fluxional molecules. As an example, we report the shortest syntheses of bullvalene, phenylbullvalene, and disubstituted bullvalenes, and a readily accessible route to complex cage-type structures by further gold(I)-catalyzed reactions.

  金 (I) 催化的 7-乙炔基-1,3,5-环庚三烯的氧化环化以通用方式生成 1-取代的巴巴龙酮，这简化了获得其他通量分子的过程。作为一个例子，我们报道了牛瓦烯、苯基牛瓦烯和二取代牛瓦烯的最短合成，以及通过进一步金(I)催化反应获得复杂笼型结构的简便途径。
• Gold for the Generation and Control of Fluxional Barbaralyl Cations
  作者：Paul R. McGonigal、Claudia de León、Yahui Wang、Anna Homs、César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201207682

  日期：2012.12.21

  comparison with the shape‐shifting barbaralyl cation, which exists as a mixture of 181 400 degenerate forms. Gold‐catalyzed cycloisomerizations of 7‐alkynyl cyclohepta‐1,3,5‐trienes were found to proceed via fluxional barbaralyl intermediates (see scheme). The evolution of the intermediates into 1‐ or 2‐substituted indenes could be controlled by the choice of gold complex.

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。
• The addition of benzocyclobutenylidene to benzene
  作者：Margaret A. O'Leary、Geoffrey W. Richardson、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97702-6

  日期：1981.1

  trans-10-methyl-9a, 10-dihydrobenz[α]azulene 3, respectively. A mechanism involving initially the addition of the carbene benzocyclobutenylidene, or its 2-Me derivative, to the benzene ring is postulated. A proposed intermediate in the reaction, spiro [benzocyclobutene 1,7' cyclohepta-1',3',5'-triene] 12 has been synthesised, and shown to give rise to 4 under the reaction conditions. The rate of rearrangement

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]
• Novel Synthesis of Benzalacetone Analogues of Naphth[<i>a</i>]azulenes by Intramolecular Tropylium Ion-Mediated Furan Ring-Opening Reaction and X-ray Investigation of a Naphth[1,2-<i>a</i>]azulene Derivative
  作者：Kimiaki Yamamura、Shizuka Kawabata、Takatomo Kimura、Kazuo Eda、Masao Hashimoto

  DOI：10.1021/jo051409f

  日期：2005.10.1

  Benzalacetone analogues of naphth[1,2-a]azulene (8), naphth[2,1-a]azulene (13), and naphth[2,3-a]azulene (18) were synthesized from 2-(5-methyl-2-furyl)-1-tropylionaphthalene (7), 1-(5-methyl-2-furyl)-2-tropylionaphthalene (12), and 2-(5-methy-2-furyl)-3-tropylionaphthalene (17), respectively. The synthetic method is based on furan ring-opening reaction by the intramolecular electrophilic attack of

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。
• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 5-CYCLOHEPTATRIENYLIDENE-2(5<i>H</i>)-THIOPHENONE
  作者：Kazuko Takahashi、Toshisada Sakae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.179

  日期：1980.2.5

  The title compound 3 was prepared in 4 steps starting from 2,5-dibromothiophene in good yield. This synthetic method is advantageous for the easy preparation of the annulenones having an inserted quinonoid ring. The compound 3 is quite stable and proved to have a highly bond-alternated olefinic character on the basis of NMR data and dipole moment.

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。

表征谱图