(E)-1,2,3,4-tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione | 10496-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,2,3,4-tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione；1,2-dibenzoylstilbene；(E)-1,2,3,4-tetraphenyl-but-2-ene-1,4-dione；1,2,3,4-tetraphenyl-but-2t-ene-1,4-dione；1,2,3,4-Tetraphenyl-but-2t-en-1,4-dion；1,2,3,4-Tetraphenyl-buten-(2t)-dion-(1.4)；2-Butene-1,4-dione, 1,2,3,4-tetraphenyl-
• CAS: 10496-80-7
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: BNSSPRIZPRPVAS-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,4-tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal PEG-200 、 甲酸铵 作用下， 反应 0.12h， 以95%的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Microwave mediated facile one-pot synthesis of polyarylpyrroles from but-2-ene- and but-2-yne-1,4-diones

  摘要：

  Several pyrrole derivates with multiple aryl substituents were prepared conveniently in a one pot-reaction from but-2-ene-1,4-diones and but-2-yne-1,4-diones via hydrogenation of the carbon-carbon double bond/triple bond followed by amination-cyclization. The reaction could be performed with ammonium formate or alkyl/arylammonium formates under Pd/C in polyethylene glycol-200 (PEG-200) under microwave irradiation. Using this procedure, different aryl-substituted pyrroles were prepared. Furthermore, studies on microwave vs thermal conditions indicate faster heating under microwave conditions was responsible for rate enhancement. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-1,2,3,4-tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinin, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1875, p. 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of strong π-electron accepting substituents on structure preference for thiocarbonyl ylide or thiirane
  作者：Kitaro Oka、Akira Dobashi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80240-1

  日期：1980.1

  Equilibrium between thiocarbonyl ylide and thiirane depends upon the π-electron accepting nature of the substituents. Four carbonyl and ester groups move the equilibrium far to the thiocarbonyl ylide side.

  硫代羰基内酯和硫杂环丁烷之间的平衡取决于取代基的π电子接受性质。四个羰基和酯基将平衡点移至硫代羰基内酯一侧。
• Microphotochemistry Using 5-mm Light-Emitting Diodes: Energy-Efficient Photooxidations
  作者：Martin Hulce、John Carney、Reagan Hammer、Chad Lomas、Dayna Miyashiro

  DOI：10.1055/s-0031-1289764

  日期：2012.8

  Abstract Commercial, inexpensive 5-mm milliwatt light-emitting diodes are effective sources for batch microphotochemical oxidations. Using limited quantities of singlet oxygen, these oxidations are atom economical and therefore useful for labeling experiments with rare isotopes. Commercial, inexpensive 5-mm milliwatt light-emitting diodes are effective sources for batch microphotochemical oxidations

  摘要 商业上便宜的5毫米毫瓦发光二极管是批量微光化学氧化的有效来源。使用有限的单线态氧，这些氧化是原子经济的，因此可用于稀有同位素的标记实验。 商业上便宜的5毫米毫瓦发光二极管是批量微光化学氧化的有效来源。使用有限的单线态氧，这些氧化是原子经济的，因此可用于稀有同位素的标记实验。
• Oxidation of Tetraarylselenophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophene with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Juzo Nakayama、Tomoki Matsui、Noriko Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.485

  日期：1995.6

  Oxidation of tetraarylselenophenes with m-chloroperbenzoic acid produces cis-1,2-diaroyl-1,2-diarylethylenes and SeO2 as the principal product, while the oxidation of benzo[b]selenophene affords benzo[b]selenophene 1-oxide.

  四芳基硒酚与间氯过苯甲酸的氧化产生顺-1,2-二芳酰基-1,2-二芳基乙烯和SeO2作为主要产物，而苯并[b]硒酚的氧化产生苯并[b]硒酚1-氧化物。
• Electro-oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes
  作者：Michel Cariou、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39900000445

  日期：——

  Diarylacetylenes led to 1,2-diaroyl-1,2-diarylethylenes and diaryldiacetylenes led to a mixture of acetylenic α-and γ-diketones, by anodic oxidation in MeCN–LiClO4 on a graphite plate electrode.

  通过在石墨板电极上的MeCN–LiClO 4中进行阳极氧化，二芳基乙炔生成1，2-二氮酰基-1,2-二芳基乙烯，二芳基二乙炔生成炔属α-和γ-二酮的混合物。
• 10.1055/a-2326-6416
  作者：Yamaguchi, Haruka、Takahashi, Fumiya、Kurogi, Takashi、Yorimitsu, Hideki

  DOI：10.1055/a-2326-6416

  日期：——

  anti-dimagnesiation using magnesium bromide and sodium dispersion to afford (E)-1,2-dimagnesioalkenes. This dimagnesiation utilizes simple magnesium bromide as a reduction-resistant electrophile, contrasting with the previously reported dimagnesiation using tricky organomagnesium halides. The resulting vicinal double Grignard reagents react with various electrophiles to yield multisubstituted alkenes

  使用溴化镁和钠分散体对二芳基乙炔进行抗二镁化，得到(E)-1,2-二镁烯。这种脱镁利用简单的溴化镁作为抗还原亲电子试剂，与之前报道的使用棘手的有机卤化镁的脱镁形成对比。所得的邻位双格氏试剂与各种亲电子试剂反应，立体选择性地产生多取代的烯烃。