7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole | 470693-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,7aR)-7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 470693-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UMLBEXBREBHOBH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-cyclopropylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromocyclohex-3-ene 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098

文献信息

• Explorations of [4+2] and [5+2] Cycloadditions of Dienylcyclopropane Derived Enzymatically from Cyclopropylbenzene
  作者：Tomas Hudlicky、Jason Hudlicky、John Hopkins-Hill

  DOI：10.1055/s-0031-1289553

  日期：2011.12

  Fermentation of cyclopropylbenzene with E. coli JM109(pDTG601a) furnished optically pure 1-cyclopropyl-2,3-dihydroxycyclohexa-4,6-diene whose reactivity in [4+2]- and [5+2]-cycloaddition chemistry was explored.

  用大肠杆菌 JM109(pDTG601a) 发酵环丙基苯，得到了光学纯的 1-环丙基-2,3-二羟基环己烯-4,6-二烯，其在 [4+2] 和 [5+2] 环加成反应中的反应性得到了探讨。