4-甲氧基-2,6-吡啶二甲酸 | 52062-26-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,6-吡啶二甲酸
• 英文名称: 4-methoxypyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2,6-pyridinedicarboxylic acid
• CAS: 52062-26-7
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD11036211
• 分子量: 197.147
• InChiKey: INGKNNWONGEVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C (decomp)
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 28-methoxy-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxa-30-azabicyclo<24.3.1>triaconta-1(30),26,28-triene-2,25-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶亚环单元的合成大环聚醚-二酯配体的阳离子络合特性

  摘要：

  已经制备了 10 种新的大环聚醚二酯化合物，其含有在 4 位被氯或甲氧基取代的吡啶亚环单元。这些化合物及其未取代的吡啶类似物与烷基铵和一些金属阳离子形成强配合物。与烷基铵和钾阳离子的络合伴随着 /sup 1/H NMR 光谱中的显着化学位移变化。烷基铵配合物解离的相对活化自由能 (..delta..G/sup 不等于/) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。甲氧基取代配体与所有研究的烷基铵离子的配合物具有更大的 ..delta..G/sup 不等于/比氯取代的配体的那些更大。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S 值通过量热技术测定 Na/sup +/、K/sup +/、Rb/sup +/、Ag/sup +/、NH/sub 4//sup +/ 和 Ba/sup 的反应2 +/ 具有包含吡啶和 4-氯吡啶亚环基团的 18 个环成员的配体。碱金属阳离子和这些配体之间形成的配合物几乎与

  DOI：

  10.1021/ja00522a004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-甲氧基-2,6-吡啶二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Late Transition Metal Catalysts Based on Iron: Synthesis, Structures and Ethylene Polymerization

  摘要：

  In this article we reported synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior of two new late transition metal 2,6-bis(imino)pyridine catalysts based on iron(II) possessing different substituents of NO(2) (catalyst b) and OMe (catalyst c) at the para position of the pyridine ring. Theoretical study exhibited more positive charge on the central metal of the catalyst b, leading to higher activity offset by lower thermal stability and life time.

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0433-x

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE-DERIVATIVES AS INDUCTIBLE NO-SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES AMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NO-SYNTHASE INDUCTIBLE-
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005061496A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The compounds of formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 the meanings as given in the description are novel effective iNOS inhibitors.

  式（I）中R1、R2、R3和R4的化合物，其含义如描述中所述，是新颖有效的iNOS抑制剂。
• Heptacoordinate Heteroleptic Salan (ONNO) and Thiosalan (OSSO) Titanium(IV) Complexes: Investigation of Stability and Cytotoxicity
  作者：Martin Grützke、Tiankun Zhao、Timo A. Immel、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00690

  日期：2015.7.20

  heptacoordinate titanium(IV) complexes were synthesized based on the concept of hetero-bis-chelate stabilization of salan (ONNO) and thiosalan (OSSO) titanium(IV)alkoxides with 2,6-pyridinedicarboxylic acid (dipic) and derivatives thereof. The resulting compounds were investigated in a solid by X-ray diffraction and in solution by NMR spectroscopy. A thiosalan (OSSO) titanium(IV) complex could be isolated

  根据salan（ONNO）和thiosalan（OSSO）钛（IV）烷氧基与2,6-吡啶二甲酸（dipic）及其衍生物的异双螯合稳定概念，合成了七种七配位钛（IV）配合物。通过X射线衍射在固体中和通过NMR光谱在溶液中研究所得化合物。可以分离出一个硫代（OSSO）钛（IV）配合物，并通过1 H NMR光谱显示了其通过二元构象的构象稳定性，即使在室温下，也能导致无通量的行为。通过紫外可见监测的水解研究（> 5 Mio），在pH 1.9、6.8和12.1下评估了选定配合物的稳定性。当量的水。即使在pH 12.1时，[L 1 Ti（dipic）1 ]仍显示出t超过2天的1/2。在两种人类癌细胞系中研究了所有化合物的细胞毒性。除[L 4 Ti（dipic）1 ]外，所有测试的化合物均达到顺铂范围的IC 50值，事实证明该化合物无毒。因此，二斜肽的功能性被很好地耐受，并且既不影响杂合剂复合物的稳定性也没有细胞毒性。
• Mechanism of Alcohol Oxidation by Dipicolinate Vanadium(V): Unexpected Role of Pyridine
  作者：Susan K. Hanson、R. Tom Baker、John C. Gordon、Brian L. Scott、L. A. “Pete” Silks、David L. Thorn

  DOI：10.1021/ja105739k

  日期：2010.12.22

  (dipic)V(V)(O)(O(i)Pr)(pyr) (1-Pyr). Kinetic studies of the alcohol oxidation suggest a pathway where the rate-limiting step is bimolecular and involves attack of pyridine on the C-H bond of the isopropoxide ligand of 1 or 1-Pyr. The oxidations of mechanistic probes cyclobutanol and α-tert-butylbenzylalcohol support a two-electron pathway proceeding through a vanadium(III) intermediate. The alcohol oxidation

  吡啶二羧酸钒 (V) 醇盐络合物 (dipic)V(V)(O)(OR)（OR = 异丙醇 (1)、正丁醇 (2)、环丁醇 (3) 和 α-叔丁基苄基醇 (4)）与吡啶反应得到钒(IV)和0.5当量的醛或酮产物。已经研究了吡啶在反应中的作用。NMR 和 X 射线晶体学实验均表明吡啶配位为 1，其与 (dipic)V(V)(O)(O(i)Pr)(pyr) (1-Pyr) 处于平衡状态。醇氧化的动力学研究表明了一种途径，其中限速步骤是双分子的，涉及吡啶攻击 1 或 1-Pyr 的异丙醇配体的 CH 键。机械探针环丁醇和 α-叔丁基苯甲醇的氧化支持通过钒 (III) 中间体进行的双电子途径。醇氧化反应由更碱性的吡啶促进，并由吡啶二羧酸配体上的吸电子取代基促进。在吡啶二羧酸系统中观察到的基本醇氧化步骤中碱的参与是钒介导的醇氧化的一种前所未有的机制，并提出了调节钒催化剂反应性和选择性的新方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019149965A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to compounds, pyridine derivatives, and pharmaceutical 10 compositions containing same for use in the treatment of pain. It also relates to specific compounds, compositions comprising the same and uses thereof, in particular in the treatment of pain.

  这项发明涉及化合物、吡啶衍生物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗疼痛。它还涉及特定化合物、包含这些化合物的组合物及其用途，特别是在疼痛治疗中的应用。
• Pyridostatin analogues promote telomere dysfunction and long-term growth inhibition in human cancer cells
  作者：Sebastian Müller、Deborah A. Sanders、Marco Di Antonio、Stephanos Matsis、Jean-François Riou、Raphaël Rodriguez、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1039/c2ob25830g

  日期：——

  The synthesis, biophysical and biological evaluation of a series of G-quadruplex interacting small molecules based on a N,N′-bis(quinolinyl)pyridine-2,6-dicarboxamide scaffold is described. The synthetic analogues were evaluated for their ability to stabilize telomeric G-quadruplex DNA, some of which showed very high stabilization potential associated with high selectivity over double-stranded DNA. The compounds exhibited growth arrest of cancer cells with detectable selectivity over normal cells. Long-time growth arrest was accompanied by senescence, where telomeric dysfunction is a predominant mechanism together with the accumulation of restricted DNA damage sites in the genome. Our data emphasize the potential of a senescence-mediated anticancer therapy through the use of G-quadruplex targeting small molecules based on the molecular framework of pyridostatin.

  描述了一系列基于N,N′-双(喹啉基)吡啶-2,6-二羧酰胺支架的G-四链体相互作用小分子的合成、生物物理和生物学评估。这些合成的类似物被评估了其稳定端粒G-四链体DNA的能力，其中一些显示出很高的稳定潜力，并对双链DNA表现出很高的选择性。这些化合物在抑制癌细胞生长方面表现出可检测的选择性，且相对于正常细胞具有显著性。长期的生长抑制伴随着细胞衰老，其中端粒功能障碍是主要机制，同时伴有基因组内限制性DNA损伤位点的积累。我们的数据强调了通过使用基于吡啶斯塔丁分子框架的G-四链体靶向小分子，实施衰老介导的抗癌治疗的潜力。