(R)-3-hydroxybutyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxybutyl bromide
• 英文别名: (S)-4-bromobutane-2-ol；(S)-4-bromobutan-2-ol；(2S)-4-bromobutan-2-ol
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: KHZTWUIVCAAVDC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 (R)-3-hydroxybutyl bromide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-1-bromo-2-(3-chloro-1-methylpropoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的2位取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  描述了两步合成高对映体纯度的2-取代的苯并二氢吡喃。同手性卤代丙醇10与2-溴苯酚（9）的Mitsunobu反应，然后在Parham环烷基化条件下用正丁基锂处理，生成2-取代的苯并吡喃7。该方法学适用于合成天然产物妥罗维他命E（5）和抗病毒BW683C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01530-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxybutyl toluene-4-sulphonate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(R)-3-hydroxybutyl bromide
  参考文献：
  名称：

  卤代烷脱卤酶LinB对rac-1,3-二溴丁烷的区域和对映选择性顺序脱卤

  摘要：

  水解脱卤的外消旋由卤代烷脱卤素铌酸锂催化二溴丁烷-1,3-前进在经由初始中间的卤代随后进行第二水解步骤以产生最终的二醇以顺序的方式。揭示了两个同时具有高反应速率的区域特异性途径，以及每个途径中显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600227

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。
• A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/c39940000455

  日期：——

  A new and highly enantioselective synthesis of trans 5-substituted 2-hydroxymethylpyrrolidine derivatives is achieved by intramolecular radical cyclization at the 4-position of Δ4,5-oxazolidin-2-one, which leads to C2-symmetrical 2,5-dibenzyloxypyrrolidin-2-one.

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.