2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；LY290184
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 343.342
• InChiKey: KOBCKAMPCIQPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• Synthesis of pyran annulated heterocyclic scaffolds: a highly convenient protocol using dimethylamine
  作者：Rathinam Ramesh、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1873-5

  日期：2015.10

  A facile and rapid three-component synthesis of pharmaceutically diverse pyran annulated heterocycles has been developed via a one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and different enolizable C–H-activated acidic compounds in the presence of dimethylamine as a newer and effective organo-catalyst in ethanol under mild reaction conditions. Selectivity of various pyran derivatives depends

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。
• Synthesis of a novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid and its application in one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water
  作者：Yinglei Wang、Chun Yue、Xia Li、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.002

  日期：2016.8

  Abstract A novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid has been prepared and characterized. It was successfully used as an efficient catalyst for the three-component synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water. The simple workup, mild reaction conditions, wide substrate flexibility, excellent yields, and environmental friendliness are notable advantages

  摘要 制备并表征了一种新型聚乙二醇接枝三乙胺功能化双阳离子离子液体。它已成功用作在水中三组分合成 2-氨基-2-色烯衍生物的有效催化剂。简单的处理、温和的反应条件、广泛的底物灵活性、优异的产量和环境友好性是该协议的显着优势。此外，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低催化活性。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。
• Studies on the Synthesis of Substituted 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]chromene and 3-amino-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene Derivatives Using Base Supported Ionic Liquid Like-phase (SILLP) as an Efficient Green Catalyst
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Seyedeh Saeedeh Mirnezami Ziabari

  DOI：10.3184/174751917x14815427219202

  日期：2017.1

  The synthesis of several substituted 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 3-amino-1H-benzo[f]chromene derivatives was carried out using a one-pot three-component reaction of an arylaldehyde, malononitrile and a naphthol in H2O and in the presence of recyclable base supported ionic liquid like-phase as an efficient green catalyst.

  使用芳醛、丙二腈和萘酚的一锅三组分反应合成了几种取代的 2-氨基-4H-苯并[h]色烯和 3-氨基-1H-苯并[f]色烯衍生物。 H2O 和可回收碱负载的离子液体类相作为有效的绿色催化剂。
• Biocompatible Ionic Liquid Promote One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Ambient Conditions
  作者：Anlian Zhu、Qixing Li、Wanlu Feng、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-020-03332-7

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-amino-4H-chromenes through one-pot multicomponent reactions has received great attention due to the high atom efficiency and the broad bioactivities of the products. Here, the catalytic performances of a series of functional ionic liquids towards this type of reaction were investigated and the results showed that the ionic liquid, choline acetate ([Choline][Ac]), could efficiently

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。