4-羟基吡唑-3,5-二甲酸二甲酯 | 23705-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟基吡唑-3,5-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；4-Hydroxy-1H-pyrazol-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester；3,5-Bis-methoxycarbonyl-4-hydroxypyrazol, 4-Hydroxy-pyrazol-3,5-dicarbonsaeuredimethylester；3,5-Bis-methoxycarbonyl-4-hydroxypyrazol, 3,5-Di-(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-pyrazol；Dimethyl-4-hydroxypyrazol-3,5-dicarboxylat；3,5-Bis-methoxycarbonyl-4-hydroxypyrazol
• CAS: 23705-85-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₅
• mdl: MFCD05666011
• 分子量: 200.151
• InChiKey: FBZGCRCSPADZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吡唑-3,5-二甲酸二甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑-C-核苷福斯霉素和吡唑啉的生物合成过程中C-糖苷合酶的鉴定。

  摘要：

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，

  DOI：

  10.1002/anie.201910356
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-pentanedioic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-羟基吡唑-3,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of configuration of 2-vinyldiazocarbonyl compounds on their reactivity: experimental and computational study

  摘要：

  反式结构的非氟乙烯基重氮化合物，无论 3-R1 取代基（R1 = H、Me、TBSO）的性质如何，即使在环境条件下也很容易环化生成吡唑，而顺式立体异构体只有在温度升高时才会发生类似的闭环，或者分解生成乙烯基氧羰基反应产物。顺式或反式构型的 3-CF3 取代类似物根本不会产生吡唑，而是在加热时只产生乙烯基羰基衍生产物。对理论能垒的 DFT 计算充分解释了立体异构体乙烯基二氮羰基化合物的不同实验反应性，并提出了通过相应吡唑实现相互转化的新模型。

  DOI：

  10.1039/c3ob42102c

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017046362A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a compound having the general formula (IIa) or (IIb), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph,codrug, cocrystal,prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式(IIa)或(IIb)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或它们的混合物的形式存在，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面具有用途。此外，还公开了特定的联合治疗方案。
• A novel series of glucagon receptor antagonists with reduced molecular weight and lipophilicity
  作者：Kevin J. Filipski、Jianwei Bian、David C. Ebner、Esther C.Y. Lee、Jian-Cheng Li、Matthew F. Sammons、Stephen W. Wright、Benjamin D. Stevens、Mary T. Didiuk、Meihua Tu、Christian Perreault、Janice Brown、Karen Atkinson、Beijing Tan、Christopher T. Salatto、John Litchfield、Jeffrey A. Pfefferkorn、Angel Guzman-Perez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.113

  日期：2012.1

  A novel series of glucagon receptor antagonists has been discovered. These pyrazole ethers and aminopyrazoles have lower molecular weight and increased polarity such that the molecules fall into better drug-like property space. This work has culminated in compounds 44 and 50 that were shown to have good pharmacokinetic attributes in dog, in contrast to rats, in which clearance was high; and compound 49, which demonstrated a dose-dependent reduction in glucose excursion in a rat glucagon challenge experiment. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dimroth; Merzbacher, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2902
  作者：Dimroth、Merzbacher

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth; Eberhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 29,107
  作者：Dimroth、Eberhardt

  DOI：——

  日期：——
• Bertho; Nuessel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 457, p. 292
  作者：Bertho、Nuessel

  DOI：——

  日期：——