2-diazo-3-oxo-pentanedioic acid dimethyl ester | 83878-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-diazo-3-oxopentanedioate
• CAS: 83878-89-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₅
• 分子量: 200.151
• InChiKey: WBPLISDIWAWUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-pentanedioic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-羟基吡唑-3,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of configuration of 2-vinyldiazocarbonyl compounds on their reactivity: experimental and computational study

  摘要：

  反式结构的非氟乙烯基重氮化合物，无论 3-R1 取代基（R1 = H、Me、TBSO）的性质如何，即使在环境条件下也很容易环化生成吡唑，而顺式立体异构体只有在温度升高时才会发生类似的闭环，或者分解生成乙烯基氧羰基反应产物。顺式或反式构型的 3-CF3 取代类似物根本不会产生吡唑，而是在加热时只产生乙烯基羰基衍生产物。对理论能垒的 DFT 计算充分解释了立体异构体乙烯基二氮羰基化合物的不同实验反应性，并提出了通过相应吡唑实现相互转化的新模型。

  DOI：

  10.1039/c3ob42102c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-3-oxo-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINE AMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新型三唑吡啶衍生物，其中所有变量取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20130178478A1

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142930A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, 1 wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—，—NR4—，—S—，—O—，—CH═N—，—N═CH—，—N═N—，—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基，氨基，含N原子的杂环环，或者由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以取代），R2为较低的烷基氨基基，可以由芳基取代，较低的烷氧基，可以由芳基取代，由含N原子的芳基取代的较低的烷氧基，R3为芳基，含N原子的杂环环，较低的烷基，较低的烷氧基，环状较低的烷氧基，由含N原子的杂环环取代的羟基，或者氨基（每个都可以取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• SULFONE PYRIDINE ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190152948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• PYRIDAZINE AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130178478A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型三唑吡啶衍生物，其中所有变量取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Imidazol-1-ylmethyl pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077653A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention provides imidazol-1-ylmethyl pyridazine derivatives of the formula: 1 that bind to GABA A receptors. In the above formula, R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Ar are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了公式为1的咪唑-1-甲基吡啶嘧啶衍生物，其与GABAA受体结合。在上述公式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此处定义。这类化合物可用于调节体内或体外对GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用这些配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Pyrazine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US07273868B2

  公开（公告）日：2007-09-25

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR4—, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  公式（I）的环状化合物或其药学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—、—NR4—、—S—、—O—、—CH═N—、—N═CH—、—N═N—、—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基、氨基、含N原子的杂环环或由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以选择性地取代），R2为较低的烷基氨基，可以选择性地被芳基取代，也可以选择性地被芳基取代的较低的烷氧基，被含N原子的芳香杂环环取代的较低的烷氧基，R3为芳基、含N原子的杂环环、较低的烷基、较低的烷氧基、环状较低的烷氧基、由含N原子的杂环环取代的羟基或氨基（每个都可以选择性地取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有出色的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。