(2E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-one | 29178-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-5-methyl-hepta-3,5-dien-2-one；5-methyl-hepta-3,5-dien-2-one；5-Methyl-hepta-3,5-dien-2-on；(3E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 29178-99-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UNBOWFBNZBFFKK-HVUXDCMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-one 在 咪唑 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,7-dimethyl-5(E),7(E)-nonadien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-hept-6-en-2-one 反应 1.0h， 生成 (2E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2215 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Construction of Substituted Conjugated Dienes Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Timothy W. Funk、Jon Efskind、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol047929z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Various substituted conjugated dienes have been made by olefin cross-metathesis. Using either electronic or steric "protection," one of the olefins of the conjugated diene was deactivated relative to the other for cross-metathesis. The reactions proceed with very high chemoselectivity and, when steric deactivation is used, very high diastereoselectivity.

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。
• Photoisomerization products of conjugated dienones
  作者：C. Peter Lillya、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00813a030

  日期：1971.7
• Kondensation von Tiglinaldehyd mit Aceton
  作者：Fritz Dautwitz

  DOI：10.1007/bf01526154

  日期：1906.7