(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 1237055-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-1-(3-indolyl)-3-(4'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；trans-1-indolyl-3-(4'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1237055-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MFYFKHPBVNSWOH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 对羟基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis, docking studies and biological effects of functionalized 1,3-diaryl-2-propen-1-ones on human colon cancer cells

  摘要：

  为了获得一种新型抗癌药物，我们合成了一系列 1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮，其设计具有抑制结肠癌活化受体的混合特征。在计算建模和对接研究的基础上，合成了潜在的抑制剂，并对其生物活性进行了评估。新合成化合物的结构通过 1HNMR、13CNMR 和质谱进行了确认。评估了所有类似物对人结肠癌（caco-2）细胞系的体外细胞毒性。化合物 1b、1f-1h 和 2i 显示出显著的细胞毒性。查耳酮 1b、1f 和 1g 被确定为最有效的选择性抗癌剂，对 caco-2 细胞系的 IC50 值分别为 1 µg/mL 和 1.5 µg/mL。总之，这一发现证实了吲哚基查尔酮类似物适合作为进一步研究结肠癌相关疾病治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3329/bjp.v10i1.21699

文献信息

• Chemical synthesis, docking studies and biological effects of functionalized 1,3-diaryl-2-propen-1-ones on human colon cancer cells
  作者：Guo-Min Zhu、Guo-Dong Huang

  DOI：10.3329/bjp.v10i1.21699

  日期：——

  A series of 1, 3-diaryl-2-propen-1-ones was synthesised in order to obtain a new type of anticancer drug, designed with hybrid features to inhibit colon cancer activated receptor. Based on computational modelling and docking studies, potential inhibitors were synthesised and their biological activity evaluated. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1HNMR, 13CNMR and Mass spectrometry. All analogues were evaluated for in vitro cytotoxicity against human colon (caco-2) cancer cell lines. Compounds 1b, 1f-1h, and 2i showed significant cytotoxicity. Chalcones 1b, 1f and 1g were identified as the most potent and selective anticancer agents with IC50 values <1 µg/mL and 1.5 µg/mL, against caco-2 cell line, respectively. In conclusion, this finding confirms the suitability of indolyl chalcone analogues as candidates for further investigation towards the management of colon cancer related diseases.

  为了获得一种新型抗癌药物，我们合成了一系列 1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮，其设计具有抑制结肠癌活化受体的混合特征。在计算建模和对接研究的基础上，合成了潜在的抑制剂，并对其生物活性进行了评估。新合成化合物的结构通过 1HNMR、13CNMR 和质谱进行了确认。评估了所有类似物对人结肠癌（caco-2）细胞系的体外细胞毒性。化合物 1b、1f-1h 和 2i 显示出显著的细胞毒性。查耳酮 1b、1f 和 1g 被确定为最有效的选择性抗癌剂，对 caco-2 细胞系的 IC50 值分别为 1 µg/mL 和 1.5 µg/mL。总之，这一发现证实了吲哚基查尔酮类似物适合作为进一步研究结肠癌相关疾病治疗的候选药物。
• Synthesis, molecular modelling studies of indolyl chalcone derivatives and their antimalarial activity evaluation
  作者：Jyoti、Rashmi Gaur、Yogesh Kumar、Harveer Singh Cheema、Deepak Singh Kapkoti、Mahendra P. Darokar、Feroz Khan、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1080/14786419.2019.1696788

  日期：2021.10.2

  of terrestrial plants, precursors for the biosynthesis of flavonoids and exhibit various biological activities. Antiplasmodial IC50 (half-maximal inhibitory concentration) activity of a compound against malaria parasites in vitro provides a good first screen for identifying the antimalarial potential of the compound. The most active compound was Trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

  摘要 使用 Claisen-Schmidt 缩合合成了 21 种查尔酮衍生物，测定了它们对恶性疟原虫的抗疟活性，并建立了定量构效关系 (QSAR)。取代苯乙酮与各种芳香醛在室温下缩合得到 75-96% 产率的查耳酮。查耳酮是陆生植物的次生代谢产物，是类黄酮生物合成的前体，具有多种生物活性。化合物在体外抗疟原虫的抗疟原虫IC 50（半数最大抑制浓度）活性为鉴定该化合物的抗疟潜力提供了良好的初步筛选。最活跃的化合物是Trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one (1b)，IC 50为 2.1 µM/L。通过对活性化合物的计算机对接和 ADMET 研究探索了分子机制。
• Identification of Indole-Based Chalcones: Discovery of a Potent, Selective, and Reversible Class of MAO-B Inhibitors
  作者：Rani Sasidharan、Sreedharannair Leelabaiamma Manju、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Bijo Mathew

  DOI：10.1002/ardp.201600088

  日期：2016.8

  be a potent inhibitor of hMAO‐B with Ki = 0.01 ± 0.005 μM and a selectivity index of 120. It was found to be better than the standard drug, selegiline (hMAO‐B with Ki = 0.20 ± 0.020 μM) with a selectivity index of 30.55. PAMPA assays were carried out for all the compounds in order to evaluate the capacity of the compounds to cross the blood–brain barrier. Moreover, the most potent MAO‐B inhibitor, IC9

  合成了一系列 11 种吲哚基查耳酮 (IC1-11)，在苯环 B 的对位具有各种给电子和吸电子基团。测试了所有化合物的人单胺氧化酶 (hMAO)-A 和 hMAO-B 抑制效力。大多数合成的候选物被证明是 MAO-B 而不是 MAO-A 的有效和选择性抑制剂，具有可逆和竞争模式。其中，化合物 IC9 被发现是一种有效的 hMAO-B 抑制剂，Ki = 0.01 ± 0.005 μM，选择性指数为 120。发现它优于标准药物司来吉兰（hMAO-B，Ki = 0.20 ± 0.020 μM)，选择性指数为 30.55。对所有化合物进行了 PAMPA 测定，以评估化合物穿过血脑屏障的能力。此外，最有效的 MAO-B 抑制剂 IC9，在 5 μM 和 25 μM 时无毒，分别具有 95.20% 和 69.17% 的活细胞。通过 ABTS 测定，先导化合物 IC9 具有 1.18 Trolox 当量的抗氧化性能。针对