(3R,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one | 342901-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone；(3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
• CAS: 342901-02-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WIPAYFJRYZXVMZ-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2E,4R,5S,6R,7R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-2-octenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C(33) - C(37) Fragment of Amphotericin B
  作者：Joakim Tholander、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<613::aid-hlca613>3.0.co;2-4

  日期：2001.3.21

  We have devised an expeditious. efficient, asymmetric synthesis of the C(33)-C(37) fragment of amphotericin B that proceeds in 14 steps and 16% overall yield from tiglic aldehyde ((E)-2-methylbut-2-enal) with complete stereocontrol. The route described herein relies on the application of recently developed methods in catalytic asymmetric synthesis for stereocontrol through enantio- and diastereoselective functionalization of a substituted sorbate derivative.