(2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid | 144548-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
• 英文别名: (4S,6S,2E)-4,6-dimethyloct-2-enoic acid；(E)-(4S,6S)-4,6-Dimethyl-2-octensaeure；(E,4S,6S)-4,6-Dimethyl-2-octenoic acid；(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoic acid
• CAS: 144548-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PGTUICKKILVNFW-VFPASMGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E,4S,6S)-4,6-Dimethyl-2-octenoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 lithium 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.

  摘要：

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1330

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• An enantioselective solutions towards synthesizing “skip” 1,3 dimethyl stereocenters. A synthesis of 4S(2E,4R∗,6R∗)-4,6-Dimethyl-2-octenoic acid
  作者：Richard H. Schlessinger、Kevin W. Gillman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00015-9

  日期：1996.2

  A versatile method of synthesizing “skip” 1,3 dimethyl stereocenters via an enantioselective aldol reaction followed by stereoselective catalytic hydrogenation produces three syn contiguous chiral centers. Barton deoxygenation of the intermediary hydroxyl group provides the desired skip 1,3 dimethyl array.

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。
• Stereoselective Total Synthesis of Zaragozic Acid A based on an Acetal [1,2] Wittig Rearrangement
  作者：Katsuhiko Tomooka、Makoto Kikuchi、Kazunobu Igawa、Masaki Suzuki、Ping-Huai Keong、Takeshi Nakai

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k

  日期：2000.12.15
• Total Synthesis of Zaragozic Acid A (Squalestatin S1). Degradation to a Relay Compound and Reassembly of the Natural Product
  作者：Doris Stoermer、Stéphane Caron、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo961533m

  日期：1996.1.1

  Zaragozic acid A (squalestatin S1) (1) was converted into the simpler derivative 2, which was reconverted into the natural product, thus establishing 2 as a viable relay compound for total synthesis of 1. The degradation (Scheme 1) consisted of formation of the tri-tert-butyl ester (3), from which the two side chains were sequentially removed to obtain 8. Aldehyde 8 was converted into dimethyl acetal 2 in standard fashion. The C6 acyl side chain 14 was prepared from (S)-2-methylbutanol (''active amyl alcohol''), and the desired 4S configuration was obtained by use of Evans asymmetric enolate methylation (Scheme 2). The C1 alkyl side chain was prepared as stannane 23a from (R)-2-methyl-3-phenylpropanol (21) as shown in Scheme 5. For conversion of 2 back into zaragozic acid A, the dimethyl acetal was first converted into the cyclic acetal 17, thus protecting the C7 hydroxyl group. The remaining hydroxyl group was then acylated with acid 14 to obtain 18, which was transformed into aldehyde 20 (Scheme 4). The C1 alkyl chain was elaborated by the addition of a chiral alpha-alkoxyorganocerium reagent, obtained from 23a, to aldehyde 20. The resulting mixture of diastereomeric secondary alcohols was converted into zaragozic acid A (1) in six steps (Scheme 6).
• Nicolaou, Kyriacos Costa; Yue, Eddy W.; Naniwa, Yoshimitsu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2306 - 2309
  作者：Nicolaou, Kyriacos Costa、Yue, Eddy W.、Naniwa, Yoshimitsu、Riccardis, Francesco De、Nadin, Alan、et al.

  DOI：——

  日期：——