methyl (E)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate | 175551-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate
• CAS: 175551-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: ACKIURQEOATPAT-FNDVETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 、 (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine 以 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (E)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic Syn-Selective Aldol Reactions with a Second-Generation Vinylogous Urethane Lithium Enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960324z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry
  作者：R. H. Schlessinger、Yu-Jang Li

  DOI：10.1021/ja954311z

  日期：1996.1.1