(E)-2,4-Dimethyl-5-nitropent-4-en-3-one | 149795-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4-Dimethyl-5-nitropent-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-2,4-dimethyl-1-nitropent-1-en-3-one
• CAS: 149795-05-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: SOWTZLKJVWWVSQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-Dimethyl-5-nitropent-4-en-3-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-Methyl-1-((3aS,6S)-6-methyl-3a,4-dihydro-3H,6H-thieno[3,4-c]isoxazol-6-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,4-Dimethyl-1-nitro-pent-2-ene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2,4-Dimethyl-5-nitropent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x

文献信息

• Concerning the diastereofacial selectivity of the reaction of (E)-β-nitroenones with ketone enolates
  作者：Mohammed Ahrach、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00972-7

  日期：1998.12

  Stereoselectivity of the reaction of acyclic ketone enolates with (E)-β-nitroenones was investigated according to the nature of the base used to accomplish deprotonation. The stereoselectivity and the regioselectivity of the reaction of ketone enolates with (E)-β-nitroenones could be enhanced by the use of trichlorotitanium enolates, which allowed the formation of diastereomeric mixture of (E)-3-h

  根据用于完成去质子化的碱的性质，研究了无环酮烯酸酯与（E）-β-硝基烯酮的反应的立体选择性。通过使用三氯钛烯醇酸酯可以增强酮烯醇酸酯与（E）-β-硝基烯酮反应的立体选择性和区域选择性，这允许形成（E）-3-羟基-5-硝基alk-4的非对映异构体混合物-烯醇3，其中（l）构型的产物的量与烯醇锂得到的结果相比增加。
• Addition of Ketone and Ester Lithium Enolates to (E)-.beta.-Nitroenones
  作者：Raphaeel Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1021/jo00125a027

  日期：1995.10

  Under kinetic control at -78 degrees C, reactions of ketone or ester lithium enolates with (E)-beta-nitroenones 2 occurred at the carbonyl group giving (E)-3-hydroxy-5-nitroalk-4-enones 6 or (E)-3-hydroxy-5-nitroalk-4-enoates 13, respectively, with good regioselectivity. When the temperature of the reaction between 2 and lithium ketone enolates was allowed to warm up to -10 degrees C before hydrolysis, solely the 2-(nitromethyl) 1,4-diketones 8 were obtained. Steric factors which might influence the observed stereoselectivities during the nucleophilic attack on beta-nitroenones are discussed.
• Schneider, Raphael; Gerardin, Philippe; Loubinoux, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 797 - 804
  作者：Schneider, Raphael、Gerardin, Philippe、Loubinoux, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89894-x

  日期：1993.4

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.
• Synthesis of 6,6-Disubstituted Tetrahydrothiopheno [3,4-c] Isoxazolines from β-Nitroenones
  作者：Mohammed Ahrach、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919708006787

  日期：1997.6

  the presence of a catalytic amount of triethylamine, undergo either Intramolecular Nitrile Oxide Cycloadditions (INOC) or Intramolecular Silylnitronate Cycloadditions (ISOC) to functionalized 6,6-disubstituted tetrahydrothiopheno [3,4-c] isoxazolines 3 and 4. The stereoselectivity, poor by the INOC reactions starting from acyclic β-nitroenones, is markedly increased with the ISOC procedure.

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。