(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one | 146801-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-Phenyl-5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one
• CAS: 146801-46-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: IURXYQQUQSQQQG-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one 在 (R)-(+)-BINAL-H 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-propen-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 乙酰三苯基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的催化对映选择性共轭烷基化反应，构建炔丙基全碳四元立体异构中心

  摘要：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01494

文献信息

• Copper-catalyzed thioketalization of enones featuring trifluoromethyl groups
  作者：Tongfei Zhang、Zhenbo Gao

  DOI：10.1039/d1ra03222d

  日期：——

  24 new thioketals featuring trifluoromethyl groups were synthesized via a new copper-catalyzed method.

  通过一种新的铜催化方法合成了24种含三氟甲基基团的新硫代缩醛。
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。
• Synthesis of α,γ-Chiral Trifluoromethylated Amines through the Stereospecific Isomerization of α-Chiral Allylic Amines
  作者：Víctor García-Vázquez、Pablo Martínez-Pardo、Alexandru Postole、A. Ken Inge、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01436

  日期：2022.6.3

  imine/enamine intermediates, leading to γ-trifluoromethylated aliphatic amines with two noncontiguous stereogenic centers, in excellent yields and high diastereo- and enantioselectivities. This approach has been used with primary amine substrates. This approach also provides a new synthetic pathway to chiral trifluoromethylated scaffolds, of importance in medicinal chemistry. Additionally, a gram-scale reaction

  手性γ-支化脂肪胺存在于大量药物和天然产物中。然而，获取这些化合物的对映选择性方法很少，并且主要依赖于使用设计的手性过渡金属配合物。在此，我们将手性烯丙胺立体定向异构化的有机催化方法与手性亚胺/烯胺中间体的非对映选择性还原相结合，产生具有两个不连续立体中心的γ-三氟甲基化脂肪胺，具有优异的产率和高非对映选择性和对映选择性。该方法已用于伯胺底物。这种方法还提供了一种新的手性三氟甲基化支架的合成途径，这在药物化学中具有重要意义。此外，克级反应证明了该合成程序的适用性。
• Phosphonium ylides in the multicomponent synthesis of pyrrolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Polina A. Khardina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154205

  日期：2022.11

  synthesis of pyrrolidines starting from phosphonium ylides, N-alkylglycines and carbonyl compounds was performed in 37–87% yields. This approach is based on a Wittig/Huisgen tandem reaction and simultaneous generation of the two reactive intermediates: alkene and azomethine ylide from the same carbonyl compound. Both stabilized and nonstabilized azomethine ylides were employed in this process allowing the construction

  从磷叶立德、N-烷基甘氨酸和羰基化合物开始，以 37-87% 的收率进行了吡咯烷的多组分合成。该方法基于 Wittig/Huisgen 串联反应和同时生成两种反应性中间体：来自同一羰基化合物的烯烃和偶氮甲碱叶立德。在这个过程中使用了稳定和非稳定的偶氮甲亚胺叶立德，允许构建高度取代的二吡咯烷以及简单的 3-取代吡咯烷。