2-(Chloromethyl)-5-(methoxymethoxy)pyran-4-one | 123844-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-5-(methoxymethoxy)pyran-4-one
• CAS: 123844-09-7
• 化学式: C₈H₉ClO₄
• 分子量: 204.61
• InChiKey: LTYPNKCHXKCGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-5-(methoxymethoxy)pyran-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Allylsulfanylmethyl-5-methoxymethoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-4-pyrones as Precursors of 4-Methoxy-3-oxidopyridinium Ylides. An Expeditious Entry to Highly Substituted 8-Azabicyclo[3.2.1]octanes

  摘要：

  3-Hydroxy-4-pyridones, which are easily prepared from commercially available 3-hydroxy-4-pyrones, can be readily transformed into 4-methoxy-3-oxidopyridinium ylides by treatment with methyl trifluoromethanesulfonate and subsequent deprotonation with a non-nucleophilic base. These ylides are capable of undergoing cycloaddition to several electron-deficient alkenes, thus allowing the synthesis of highly functionalized azabicyclo[3.2,1]octane moieties. The rich substitution patterns of these frameworks might allow their divergent conversion to a variety of natural and non-natural tropane alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo960854v
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(Chloromethyl)-5-(methoxymethoxy)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-吡啶-4(1H)-酮作为铁载体介导的异罂粟查耳酮的递送增强对致病性铜绿假单胞菌的抗菌活性

  摘要：

  天然异戊烯化查耳酮异罂粟查尔酮 (isobavachalcone) 对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性，但对革兰氏阴性菌无效，这很可能是由于革兰氏阴性菌的外膜屏障所致。特洛伊木马策略已被证明是克服革兰氏阴性菌外膜通透性降低的有效策略。在本研究中，基于铁载体特洛伊木马策略，设计并合成了八种不同的3-羟基-吡啶-4(1)-one-异补骨脂查耳酮缀合物。与铁剂下的母体相比，该缀合物对 PAO1 以及临床多重耐药 (MDR) 菌株的最低抑制浓度 (MIC) 降低 8 至 32 倍，半抑制浓度 (IC) 降低 32 至 177 倍局限性。进一步的研究表明，在不同铁浓度条件下，缀合物的抗菌活性受到细菌铁摄取途径的调节。结合物的抗菌机制研究表明，其通过破坏细胞质膜完整性、抑制细胞代谢发挥抗菌活性。最后，结合物对 Vero 细胞的细胞毒性作用低于革兰氏阴性菌 PAO1 引起的细菌感染，并具有积极的治疗作用

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115454

文献信息

• SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO;OKUDA, SINYA;TEHRADZAVA, TAKEHSI;TAKADA, TOMO+
  作者：SAKANEH, KADZUO、GOTO, DZIRO、OKUDA, SINYA、TEHRADZAVA, TAKEHSI、TAKADA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxy-4-pyrones as Precursors of 4-Methoxy-3-oxidopyridinium Ylides. An Expeditious Entry to Highly Substituted 8-Azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Antonio Rumbo、Antonio Mouriño、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/jo960854v

  日期：1996.1.1

  3-Hydroxy-4-pyridones, which are easily prepared from commercially available 3-hydroxy-4-pyrones, can be readily transformed into 4-methoxy-3-oxidopyridinium ylides by treatment with methyl trifluoromethanesulfonate and subsequent deprotonation with a non-nucleophilic base. These ylides are capable of undergoing cycloaddition to several electron-deficient alkenes, thus allowing the synthesis of highly functionalized azabicyclo[3.2,1]octane moieties. The rich substitution patterns of these frameworks might allow their divergent conversion to a variety of natural and non-natural tropane alkaloids.
• 3-Hydroxy-pyridin-4(1H)-ones as siderophores mediated delivery of isobavachalcone enhances antibacterial activity against pathogenic Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yong-Jun Huang、Xiao-Lin Zhong、Yi-Peng Zang、Ming-Han Yang、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115454

  日期：2023.9

  (MDR) strains compared to the parent under iron limitation. Further studies showed that the antibacterial activity of the conjugates was regulated by the bacterial iron uptake pathway under different iron concentration conditions. Studies on the antibacterial mechanism of conjugate showed that it exerts antibacterial activity by disrupting cytoplasmic membrane integrity and inhibiting cell metabolism. Finally

  天然异戊烯化查耳酮异罂粟查尔酮 (isobavachalcone) 对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性，但对革兰氏阴性菌无效，这很可能是由于革兰氏阴性菌的外膜屏障所致。特洛伊木马策略已被证明是克服革兰氏阴性菌外膜通透性降低的有效策略。在本研究中，基于铁载体特洛伊木马策略，设计并合成了八种不同的3-羟基-吡啶-4(1)-one-异补骨脂查耳酮缀合物。与铁剂下的母体相比，该缀合物对 PAO1 以及临床多重耐药 (MDR) 菌株的最低抑制浓度 (MIC) 降低 8 至 32 倍，半抑制浓度 (IC) 降低 32 至 177 倍局限性。进一步的研究表明，在不同铁浓度条件下，缀合物的抗菌活性受到细菌铁摄取途径的调节。结合物的抗菌机制研究表明，其通过破坏细胞质膜完整性、抑制细胞代谢发挥抗菌活性。最后，结合物对 Vero 细胞的细胞毒性作用低于革兰氏阴性菌 PAO1 引起的细菌感染，并具有积极的治疗作用