2-Ethoxycarbonyl-acetoacetanilid | 18629-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-acetoacetanilid
• 英文别名: Ethyl 2-(anilinocarbonyl)-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-2-(phenylcarbamoyl)butanoate
• CAS: 18629-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MRTIPUVIZFFIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-acetoacetanilid 生成 乙酰乙酸乙酯 、 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl β-Amino-α-(N-phenylcarboxamido)crotonat 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-Ethoxycarbonyl-acetoacetanilid
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Meyer,F.C., Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic reactions. Part XII. Addition reactions catalysed by organolead compounds
  作者：Alwyn G. Davies、R. J. Puddephatt

  DOI：10.1039/j39680001479

  日期：——

  isocyanates. The lead alkoxides also catalyse the trimerisation of isocyanates, and the geometrical isomerisation of esters of maleic, methoxymaleic, and methoxyfumaric acids. The mechanisms of these reactions are discussed.

  三烷基铅醇盐已显示出催化将甲醇加至异氰酸丁酯，二-1-萘基碳二亚胺，三氯乙腈，丙烯​​腈和乙酰二羧酸二甲酯，丙二酸二乙酯至丙烯腈，丙二酸二乙酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯异氰酸芳基酯。铅的醇盐还催化异氰酸酯的三聚和马来酸，甲氧基马来酸和甲氧基富马酸的酯的几何异构化。讨论了这些反应的机理。
• 一种具抗肿瘤活性的吡唑羧酸类化合物及其 合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN104725317B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的吡唑羧酸类化合物及其合成方法。该类化合物以苯基异氰酸酯、乙酰乙酸乙酯及其衍生物、苯肼为原料，在甲苯作为溶剂下反应合成吡唑羧酸类化合物。本发明方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。
• Cyano-, Nitro-, and Alkoxycarbonyl-Activated Observable Stable Enols of Carboxylic Acid Amides
  作者：Jayanta Kumar Mukhopadhyaya、Stepan Sklenak、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo000293e

  日期：2000.10.1

  COMe, Y' = CO(2)Et (10 and 11) enolization in solution and of 11 also in the solid state occurs at the carbonyl rather than at the ester site. With Y = Y' = CN a rapid exchange between the amide (NC)(2)CHCONHPh (12a) and a tautomer, presumably the enol, take place in several solvents on the NMR time scale. With YY' = barbituric acid moiety the species in DMSO-d(6) is an enol of an amide although which

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：2024.5.10

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。
• Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144
  作者：Walter,W.、Bode,K.-D.

  DOI：——

  日期：——