(E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol | 649570-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 649570-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YXSVBMLCHIHCKD-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• Nazarov-type Reactions in Water
  作者：Masaya Kokubo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.200800461

  日期：2009.4.6

  AbstractDifferent in water! We have developed Nazarov‐type reactions in water. Different reaction courses compared with those in organic solvents are observed in water. In the presence of a scandium based, surfactant‐type catalyst, water‐trapping products are obtained exclusively. The results presented are unprecedented and provide a valuable extension to information available regarding organic reactions in water.magnified image