1,2-dihydro-2-(p-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine | 220259-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-(p-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine
• 英文别名: N-(5-benzoylpyridin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 220259-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: NBVDBNPYHDBFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-(p-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-<(E)-1-phenyl-2-(N-methylcarbamoyl)vinyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯甲酰吡啶 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-dihydro-2-(p-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405

文献信息

• A novel application of the Ullmann coupling reaction for the alkylsulfenylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Jesús Ezquerra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01052-7

  日期：1999.1

  The Ullmann coupling reaction between the 2-trifluoroacetamido-3-iodo-6-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine and dialkyldisulfides (Me, iPr) mediated by copper bronze in pyridine, resulted in a novel and highly efficient method for the incorporation of alkylthiol groups at C-3 of this type of heterocyclic system.

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。
• 2-Amino-3-substituted-6-[(<i>E</i>)-1-phenyl-2-(<i>N</i>-methylcarbamoyl)vinyl]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as a Novel Class of Inhibitors of Human Rhinovirus:  Stereospecific Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Mirian del Prado、Joseph Gruber、Beverly A. Heinz、Lori Vance

  DOI：10.1021/jm9810405

  日期：1999.1.1

  plaque reduction assay and in a cytopathic effect assay. Compounds 1b-d,h exhibited a strong antirhinovirus activity, and no apparent cellular toxicity was visible. The substitution at the 3-position was required for activity. Surprisingly the isopropylsulfonyl in this family of compounds did not enhance the activity as in the case of benzimidazoles. Instead, compound 1i was 4 times less active than its

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病