(2-氨基-5-吡啶)苯基-甲酮 | 53439-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氨基-5-吡啶)苯基-甲酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-imino-5-benzoylpyridine
• 英文别名: 2-Amino-5-benzoylpyridine；(6-aminopyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 53439-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12756480
• 分子量: 198.224
• InChiKey: LFMKBFXGJISSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-吡啶)苯基-甲酮 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dihydro-2-p-toluenesulfonimido-5-benzoyl-N-(1-phenylcarbamoylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯甲酰吡啶 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2-氨基-5-吡啶)苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405

文献信息

• A novel application of the Ullmann coupling reaction for the alkylsulfenylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Jesús Ezquerra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01052-7

  日期：1999.1

  The Ullmann coupling reaction between the 2-trifluoroacetamido-3-iodo-6-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine and dialkyldisulfides (Me, iPr) mediated by copper bronze in pyridine, resulted in a novel and highly efficient method for the incorporation of alkylthiol groups at C-3 of this type of heterocyclic system.

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate anthelmintics
  作者：Richard J. Bochis、Leonard E. Olen、Frank S. Waksmunski、Helmut Mrozik、Philip Eskola、Peter Kulsa、George Wilks、Joyce E. Taylor、John R. Egerton

  DOI：10.1021/jm00144a030

  日期：1981.12

  Anthelmintic efficacies of a series of 6-substituted methyl imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamates were compared to similarly substituted benzimidazole-2-carbamates. With only one exception, methyl 6-benzoylimidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate, both classes of compounds exhibited similar activity vs. Nematospiroides dubius in mice. Preliminary screening indicated methyl 6-(1,2,2-trichloroethenyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate to be the most potent derivative in the series. However, evaluation in sheep indicated that its anthelmintic spectrum was inferior to methyl 6-(phenylsulfinyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate.
• BOCHIS, R. J.;OLEN, L. E.;WAKSMUNSKI, F. S.;MROZIK, H.;ESKOLA, P.;KULSA, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1518-1521
  作者：BOCHIS, R. J.、OLEN, L. E.、WAKSMUNSKI, F. S.、MROZIK, H.、ESKOLA, P.、KULSA, +

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077701A1

  公开（公告）日：2001-02-28