5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯 | 121716-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 121716-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00686137
• 分子量: 245.281
• InChiKey: UHGWASXMFNXBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为EGFR-TK抑制剂的设计，合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基氧基）-N-（4-取代的苯并亚苄基）乙酰肼（12a-g）并通过光谱和元素分析证实了它们的结构。使用MTT和集落形成测定法评估了新合成化合物对乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和人结肠直肠腺癌（HT-29）细胞系的细胞毒活性。被测化合物对所有被测细胞系均表现出显着的抗癌活性，尤其是化合物12g，它是最有效的抗癌剂，最大抑制浓度（IC50）介于5.36和9.09μM之间。对EGFR蛋白酪氨酸激酶的ATP结合位点进行了对接研究，以预测其得分和与氨基酸的结合方式。此外，评估了目标化合物对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的抑制活性。结果表明目标化合物以最大抑制浓度（IC50）在4.18-35.88μM范围内抑制EGFR-TK的能力。此外，测定了活性最高的化合物12g，12c和12d对成纤维细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylthio-5-methyl-7phenylpyrazolo[3,4-d]-1,3,2-diazaphosphorin-2(1H)-thione 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]-1,3,2-二氮杂膦的合成及抗病毒活性

  摘要：

  一方面，在相邻位置包含氨基和氨基甲酰基（或硫代氨基甲酰基）基团的化合物与另一方面的 P2S5 吡啶系统之间的相互作用可能很容易关闭 1,3,2Miazaphosphorin 循环 [1-4]。该方法用于合成嘌呤 [3] 和嘧啶 [4] 的含磷类似物。据报道，吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物组包括具有显着抗肿瘤活性的化合物 [5-7] ，而 1,3,2d/~7~磷蛋白组包含具有以下药理作用的化合物还有一些其他类型 [l, 8, 9]。M~NI~CONH2 这项工作的目的是开发吡唑并[3,4-d]嘧啶"S NH 2 ine的含磷类似物的合成并研究它们的抗病毒特性。R 初始化合物是 3-methyl-4-carbamoyl-5la,11b 氨基吡唑 (Ia) 和 l-苯基-3-甲基-4-earbamoyl-5| P2Sv/Py 氨基吡唑 (Ib) 如上所述通过 l-氰基-2-二甲基氨基巴豆酰胺与

  DOI：

  10.1007/bf02645992

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Some New Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one Derivatives
  作者：Khaled Abdellatif、Eman Abdelall、Mohamed Abdelgawad、Rasha Ahmed、Rania Bakr

  DOI：10.3390/molecules19033297

  日期：——

  1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one (3) was prepared by hydrolysis of ethyl 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (1) to afford the corresponding carboxylic acid 2, which was reacted with acetic anhydride to give 3. The pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one 3 was reacted with hydroxylamine hydrochloride, urea, thiourea, thiosemicarbazide, phenylhydrazine and aromatic amines to afford the corresponding

  5-氨基-3-甲基-1-苯基乙基水解制备3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮(3) -1H-吡唑-4-甲酸酯(1)得到相应的羧酸2，其与乙酸酐反应得到3。吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮3为与盐酸羟胺、尿素、硫脲、氨基硫脲、苯肼和芳香胺反应，分别得到相应的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮4、5a、b、6、7、8a-e。吡唑嗪衍生物3与99%水合肼缩合得到5-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物9。9与芳香醛偶联得到一系列3,6-二甲基-5-(4-取代的亚苄基氨基)- 1-苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮10a-e。测试了新化合物对 MCF-7 人乳腺癌细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物都显示出抗肿瘤活性，特别是 3,6-二甲基-5-(4-硝基亚苄基氨基)-1-苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 (10e)
• A Convenient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P^®) Mediated One-Pot Pyrazolone Synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Sabin Llona-Minguez、Sylvain Jacques、Tobias Koolmeister、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1002/ejoc.201300380

  日期：2013.9

  This paper describes a facile, efficient, and clean synthesis of various pyrazolones by employing T3P® as a catalyst and performing the reaction under microwave irradiation. This two-step, one-pot reaction proceeded readily and tolerated a variety of functional groups. A wide range of pyrazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  本文描述了通过使用 T3P® 作为催化剂并在微波辐射下进行反应，轻松、高效和清洁地合成各种吡唑啉酮。这种两步一锅的反应很容易进行并且可以耐受各种官能团。以良好到极好的收率获得了范围广泛的吡唑啉酮衍生物。
• Novel bicyclic heterocyclic compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060128729A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides, among other things, new bicyclo heterocyclic compounds, compositions comprising these heterocyclic compounds, methods of making the heterocyclic compounds, and methods of using these heterocyclic compounds for treating a variety of conditions and disease states associated with, for example, cellular proliferation, inflammation, glycosidase expression, or the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的双环杂环化合物，包括这些杂环化合物的组合物，制备这些杂环化合物的方法，以及利用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。
• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Pyrazoles and Pyrazolo [3, 4-<i>d</i>]thiopyrimidines
  作者：Majid M. Heravi、Navabeh Nami、Nasim Seifi、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1080/10426500500269646

  日期：2006.3.1

  triethyl orthoformate or orthoacetate in N, N-dimethylacetamide under microwave irradiation. In a similar manner, substituted pyrazoles were synthesized from the reaction of ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate and ethoxymethylene malononitrile with phenylhydrazine. These pyrazoles were converted to pyrazolo[3, 4-d]thiopyrimidines upon treatment with arylisothiocyanate and thiourea under microwave irradiation

  由丙二腈或氰基乙酸乙酯与原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯在微波照射下在N,N-二甲基乙酰胺中反应合成(乙氧基亚甲基)氰基乙酸乙酯和乙氧基亚甲基丙二腈。以类似的方式，由（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯和乙氧基亚甲基丙二腈与苯肼反应合成取代的吡唑。在微波辐射下用芳基异硫氰酸酯和硫脲处理后，这些吡唑转化为吡唑并[3, 4-d]硫代嘧啶。