3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one | 957767-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
• CAS: 957767-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: NNGXFRIGZOLTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5RS)-5-(2-(5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl))-2-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶酮衍生的新型杂环化合物 M-Pro 作为推定的 SARS-CoV-2 抑制剂的合成和计算机对接研究

  摘要：

  除了疫苗，抗病毒药物对于抑制 COVID-19 也是必不可少的。尽管已确定一些候选抑制剂靶向 SARS-CoV-2 蛋白，但仍迫切需要继续研究最近发现的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶“Omicron P132H”的新型抑制剂。在本研究中，在寻找治疗 COVID-19 及其近期变体的替代疗法时，我们使用对接研究对一系列新的 pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-4(5 H )-one 衍生物5 – 13，由吡唑并嘧啶酮-酰肼 ( 4) 与一系列亲电试剂。除了对接结果外，还根据形成的相互作用类型获得了一些重要的 ADMET 预测，并将结合能值与参考抗 SARS-CoV-2 重新对接药物 nirmatrelvir 进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules27165303
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-氰基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶酮作为西地那非衍生物和核黄素的合成

  摘要：

  摘要 从各种吡唑酰胺（2a-d）合成了一系列新型吡唑并嘧啶酮衍生物（3（a-d）、4（a-d）和6（a-d）） 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (1) 和各种氨基锂。此外，我们还描述了从简单的2-硝基苯甲酸以高产率合成具有喹唑啉部分的硬化素药物分子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1459720

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolopyrimidines derivatives as anticancer and anti-5-lipoxygenase agents
  作者：Ameur Rahmouni、Sawssen Souiei、Mohamed Amine Belkacem、Anis Romdhane、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.001

  日期：2016.6

  new esters linked pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones hybrids 7a-f. The reaction of compound 2 with 3-propargyl bromide gave the compound 8 used as a dipolarophile to access to triazoles (4- and 5-regioisomers (9a-e) and (10a-e), respectively) via the 1,3-dipoar cycloaddition reaction. Finally, condensation reaction of aminopyrazole 1b with α-cyanocinnamonitiles gave the new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles

  通过羧酰胺2与一些化合物的缩合，一步合成了一系列新的6-芳基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-酮3a-h。芳香醛（存在碘）。用乙酸酐处理氨基吡唑1a得到吡唑并嘧啶4，在回流的干燥DMF中用氯乙酸乙酯处理后得到吡唑并嘧啶4，得到的单一产物为乙基2-（3,6-二甲基-4-氧代-1-苯基-1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶-5（4H）-基）乙酸盐5。另一方面，化合物6与不同醇的酯化反应导致形成与吡唑并[3,4-d]嘧啶酮杂化物7a-f连接的新酯。 。化合物2与3-炔丙基溴的反应产生了用作双极性亲和剂的化合物8，可通过1,3-二足体获得三唑（分别为4-和5-区域异构体（9a-e）和（10a-e））环加成反应。最后，氨基吡唑1b与α-氰基肉桂腈的缩合反应得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，6-二腈11a-e。基于（1）H /（13）C NMR和ESI-HRMS建立化合
• Design and synthesis of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines: Nitric oxide releasing compounds targeting hepatocellular carcinoma
  作者：Yaseen A.M.M. Elshaier、Mohamed A. Shaaban、Mohammed K. Abd El Hamid、Mostafa H. Abdelrahman、Mahrous A. Abou-Salim、Sara M. Elgazwi、Fathi Halaweish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.002

  日期：2017.6

  pyrazolo[3,4-d]pyrimidines tethered with nitric oxide (NO) producing functionality was designed and synthesized. Sulforhodamine B (SRB) protein assay revealed that NO releasing moiety in the synthesized compounds significantly decreased the cell growth more than the des-NO analogues. Compounds 7C and 7G possessing N-para-substituted phenyl group, released the highest NO concentration of 4.6% and 4.7%

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Catalyzed by Br?nsted-acidic Ionic Liquids as Highly Efficient and Reusable Catalysts
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Abolghasem Davoodnia、Mohammad Shaker

  DOI：10.1002/cjoc.201180411

  日期：2011.11

  and efficient method for the synthesis of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones via heterocyclization reaction of 5‐amino‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides with triethyl orthoesters using two Br?nsted‐acidic ionic liquids, 3‐methyl‐1‐(4‐sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [MIM+(CH2)4SO3H][HSO4−] or N‐(4‐sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate [Et3N+(CH2)4SO3H][HSO4−], as efficient homogeneous

  一种方便高效的方法，使用两种布朗斯台德酸离子液体，通过5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酰胺与原酸酯三乙酯的杂环化反应来合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮，3-甲基-1-（4-磺酸）硫酸氢丁基咪唑[MIM +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 - ]或ñ - （4-磺酸）硫酸盐丁基三乙基氢[等3 ñ +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 -]，描述了在无溶剂条件下有效的均相催化剂。
• Access to new Schiff bases tethered with pyrazolopyrimidinone as antibacterial agents: Design and synthesis, molecular docking and DFT analysis
  作者：Mabrouk Horchani、Hayet Edziri、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131523

  日期：2022.1

  In the present study, a new series of Schiff bases (4a-h) were designed and synthesized via the treatment of the previously prepared 5-aminopyrazolopyrimidinone 3 with a series of differently substituted arylaldehydes. Compound 3 was obtained from the condensation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone 2 with hydrazine monohydrate. The structures of the newly prepared compounds (4a-h) were confirmed on the

  在本研究中，通过用一系列不同取代的芳醛处理先前制备的 5-氨基吡唑并嘧啶酮 3，设计并合成了一系列新的席夫碱 (4a-h)。化合物3由吡唑并[3,4- d ]嘧啶酮2与一水合肼缩合得到。新制备的化合物 (4a-h) 的结构根据它们的1 H、13 C NMR 和电喷雾-高分辨率质谱 ES-HRMS 数据得到确认。体外筛选所有目标化合物对三种革兰氏阳性菌株和三种革兰氏阴性菌株的抗菌活性。结果表明衍生物4d (R= 4-CH 3) 对大多数细菌表现出更好的抑制潜力，尤其是对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 7.60 和 31.25 μg/mL。此外，化合物4c (R = 4-Cl) 对Acinitobacter CI表现出最高的活性(MIC = 7.81 μg/mL)。此外，对来自枯草芽孢杆菌 ATCC 6633的苏氨酸合酶和来自铜绿假单胞菌 ATCC 27853 的核苷酸转移酶（链
• Design, synthesis and antitumor activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as EGFR-TK inhibitors
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Rania B. Bakr、Olla A. Alkhoja、Wafaa R. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.011

  日期：2016.6

  6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(4-substitutedben zylidene)acetohydrazide (12a-g) was prepared and their structures were confirmed by spectral and elemental analyses. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds was evaluated against breast carcinoma (MCF-7), non-small cell lung cancer (A549) and human colorectal adenocarcinoma (HT-29) cell lines using MTT and colony formation

  制备了一系列新的2-（3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基氧基）-N-（4-取代的苯并亚苄基）乙酰肼（12a-g）并通过光谱和元素分析证实了它们的结构。使用MTT和集落形成测定法评估了新合成化合物对乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和人结肠直肠腺癌（HT-29）细胞系的细胞毒活性。被测化合物对所有被测细胞系均表现出显着的抗癌活性，尤其是化合物12g，它是最有效的抗癌剂，最大抑制浓度（IC50）介于5.36和9.09μM之间。对EGFR蛋白酪氨酸激酶的ATP结合位点进行了对接研究，以预测其得分和与氨基酸的结合方式。此外，评估了目标化合物对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的抑制活性。结果表明目标化合物以最大抑制浓度（IC50）在4.18-35.88μM范围内抑制EGFR-TK的能力。此外，测定了活性最高的化合物12g，12c和12d对成纤维细